Question

14．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯．苯甲酸乙脂 （密度1.05g ?cm^-3）稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有機(jī)合成中間體等．制備苯甲酸乙脂的過程如下：
（1）制備粗產(chǎn)品：如圖所示裝置中，于50mL圓底燒瓶中加人8.0g苯甲酸（Mr=122）、20mL乙醇（Mr=46，密度0.79g?cm^-3）、15mL環(huán)己烷、3mL濃硫酸，搖勻，加沸石．在分水器上加水，接通冷凝水，水浴回流約2h，反應(yīng)基本完成．記錄體積，繼續(xù)蒸出多余環(huán)己烷和醇（從分水器中放出）．
（2）粗產(chǎn)品純化：加水30ml．，分批加人固體NaHCO₃，分液，然后水層用20mL石油醚分兩次萃�。�合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂干燥．回收石油醚，加熱精餾，收集210一213℃餾分．
相關(guān)數(shù)據(jù)如表：

沸點(diǎn)（℃，1atm）
苯甲酸	苯甲酸乙酯	石油醚	水	乙醇	環(huán)己烷	共沸物（環(huán)已烷-水-乙醇）
249	212.6	40-80	100	78.3	80.75	62.6

請根據(jù)以上信息和裝置圖回答下述實(shí)驗(yàn)室制備有關(guān)問題：
（1）寫出制備苯甲酸乙醋反應(yīng)的化學(xué)方程式+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O儀器a的名稱冷凝管，b口的作用為出水口，
（2）請說出在本實(shí)驗(yàn)中可以采取的能提高笨甲酸乙酸產(chǎn)率的方法加入環(huán)已烷形成水-乙醇-環(huán)已烷三元共沸物分離出反應(yīng)過程中生成的水，或加過量的乙醇，或使用分液器及時(shí)分離子出生成的水等（寫出任意一種即可）．
（3）如何利用實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象判斷反應(yīng)已基本完成加熱回流至分水器中水位不再上升
（4）固體NaHCO．的作用中和硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸，加人固體NaHCO₃時(shí)的實(shí)驗(yàn)操作所用到的主要玻璃儀器為分液漏斗．
（5）經(jīng)精餾得210-213℃餾分7.0mL，則實(shí)驗(yàn)中苯甲酸乙脂的產(chǎn)率為73.7%．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)題干信息知，苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，根據(jù)裝置圖可知儀器a的名稱為冷凝管，根據(jù)逆流的冷卻效果好可判斷出b口的作用為出水口；
（2）苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，根據(jù)影響平衡移動(dòng)的因素可確定提高苯甲酸乙酸產(chǎn)率的方法；
（3）根據(jù)分水器中水位判斷反應(yīng)是否基本完成；
（4）碳酸氫鈉能和酸反應(yīng)；加人固體NaHCO₃后分液，所以要用分液漏斗；
（5）根據(jù)苯甲酸的質(zhì)量計(jì)算理論上生成苯甲酸乙酯的質(zhì)量，該反應(yīng)的產(chǎn)率等于實(shí)際值與理論值的比．

解答 解：（1）根據(jù)題干信息知，苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，根據(jù)裝置圖可知儀器a的名稱為冷凝管，根據(jù)逆流的冷卻效果好可判斷出b口的作用為出水口，
故答案為：+CH₃CH₂OH$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；冷凝管；出水口；
（2）苯甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所以要提高苯甲酸乙酸產(chǎn)率的方法有加入環(huán)已烷形成水-乙醇-環(huán)已烷三元共沸物分離出反應(yīng)過程中生成的水、加過量的乙醇、使用分液器及時(shí)分離子出生成的水等，
故答案為：加入環(huán)已烷形成水-乙醇-環(huán)已烷三元共沸物分離出反應(yīng)過程中生成的水，或加過量的乙醇，或使用分液器及時(shí)分離子出生成的水等；
（3）甲酸和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判斷反應(yīng)已基本完成的方法是加熱回流至分水器中水位不再上升，
故答案為：加熱回流至分水器中水位不再上升；
（4）碳酸氫鈉具有堿性，能和硫酸和苯甲酸反應(yīng)生成鹽，所以加入碳酸氫鈉的目的是中和硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸，加人固體NaHCO₃后分液，所以要用分液漏斗，
故答案為：中和硫酸和未反應(yīng)的苯甲酸；分液漏斗；
（5）8.0g苯甲酸（固體）和乙醇反應(yīng)生成苯甲酸乙酯的質(zhì)量=$\frac{8.0g}{122g/mol}$×152g/mol=9.97g，實(shí)際上苯甲酸乙酯的質(zhì)量=1.05g•mL^-3×7mL=7.35g，則該反應(yīng)的產(chǎn)率為=$\frac{7.35g}{9.97g}$=73.7%，
故答案為：73.7%．

點(diǎn)評 本題考查了物質(zhì)制備，明確實(shí)驗(yàn)原理是解本題關(guān)鍵，根據(jù)實(shí)驗(yàn)原理及物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答，很多學(xué)生對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)了解較少，解答時(shí)易出現(xiàn)錯(cuò)誤，要熟練掌握教材基礎(chǔ)知識(shí)，靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識(shí)來分析解答，題目難度中等．