Question

反應(yīng)，最簡單的Diels-Alder反應(yīng)是共軛雙烯與含烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀化合物的．
氯丁橡膠是理想的電線電纜材料，其單體2-氯-1，3-丁二烯也是一種重要的有機(jī)合成中間體，該單體的一種合成路線及有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖如圖．

已知：CH₂=CH-C≡CH由A二聚得到．
（1）A的結(jié)構(gòu)式為

 

，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

 

．
（2）A在一定條件下可以四聚成環(huán)狀化合物C₈H₈，其結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）C₈H₈的一種同分異構(gòu)體屬于芳香烴，該芳香烴與1，3-丁二烯可以合成丁苯橡膠，寫出此合成反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式

 

．
（5）2-氯-1，3-丁二烯的另一種制法是由1，3-丁二烯通過兩步反應(yīng)制得，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：CH₂=CH-C≡CH由A二聚得到，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)得到，則A為HC≡CH，CH₂=CH-C≡CH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到，其名稱為2-氯-1，3-丁二烯，2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生反應(yīng)生成C₈H₁₀，根據(jù)已知條件知，反應(yīng)②為消去、加成反應(yīng)，C₈H₁₀的結(jié)構(gòu)簡式為，和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，再結(jié)合題目分析解答．

解答： 解：CH₂=CH-C≡CH由A二聚得到，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)得到，則A為HC≡CH，CH₂=CH-C≡CH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到，其名稱為2-氯-1，3-丁二烯，2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生反應(yīng)生成C₈H₁₀，根據(jù)已知條件知，反應(yīng)②為消去、加成反應(yīng)，C₈H₁₀的結(jié)構(gòu)簡式為，和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，
（1）利用題中信息H₂C=CH-C≡CH由A二聚得到，則A為HC≡CH，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：HC≡CH；加成反應(yīng)；
（2）A為HC≡CH，在一定條件下可以四聚成環(huán)狀化合物C₈H₈，四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為，
故答案為：；
（3）C₈H₈的一種同分異構(gòu)體屬于芳香烴，該芳香烴與1，3-丁二烯可以合成丁苯橡膠，則該芳香烴為為苯乙烯，合成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）2-氯-1，3-丁二烯的另一種制法是由1，3-丁二烯通過兩步反應(yīng)制得，第一步為1，3-丁二烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3，4-二氯-1-丁烯，3，4-二氯-1-丁烯和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，有關(guān)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機(jī)物推斷，根據(jù)有機(jī)物中存在的官能團(tuán)結(jié)合題給信息推斷有機(jī)物，知道發(fā)生加成反應(yīng)時有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式，知道發(fā)生反應(yīng)的條件，反應(yīng)物相同、反應(yīng)條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，題目難度中等．