Question

【題目】化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過(guò)如圖所示途徑合成：

已知：；苯胺易被氧化；

。

回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出化合物D的名稱(chēng)為______________，F中的非含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為______________

（2）寫(xiě)出的反應(yīng)類(lèi)型：______________，化合物G的分子式為______________。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。

（4）化合物L是E同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件L的其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________。

①能與溶液反應(yīng)顯紫色

②苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)為

③苯環(huán)上的一氯取代有兩種同分異構(gòu)體

（5）合成途徑中，F轉(zhuǎn)化為G的目的是___________________________________。

（6）參照上述合成路線，以苯和為原料無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)制備的合成路線。________________

Answer 1

【答案】苯甲醚或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚 醚鍵 水解反應(yīng)或取代反應(yīng) 或 或 保護(hù)氨基，防止合成過(guò)程中被氧化 。

【解析】

（1）D是，名稱(chēng)為苯甲醚或甲氧基苯、甲基苯基醚、苯基甲基醚、甲苯醚；F為，其非含氧官能為氨基；

（2）由圖知，的反應(yīng)類(lèi)型為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；G為，其分子式為；

（3）已知J含有乙酰基，在NaOH水溶液中會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：或；

（4）L是E：的同分異構(gòu)體，能與溶液反應(yīng)顯紫色，說(shuō)明一定有酚羥基，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中一個(gè)為，苯環(huán)上的一氯取代有兩種同分異構(gòu)體，綜合分析，化合物L可能是或；

（5）合成途徑中，F轉(zhuǎn)化為G時(shí)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，后來(lái)轉(zhuǎn)化為氨基，目的是保護(hù)氨基，防止其在合成過(guò)程中被氧化；

（6）苯和為原料制備，可先由苯發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯，引入硝基，再發(fā)生還原反應(yīng)生成氨基，最后與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成生成，反應(yīng)的流程為：。