Question

4．M5纖維是美國(guó)開(kāi)發(fā)的一種超高性能纖維，如圖是M5纖維的合成路線（有些反應(yīng)未注明條件）：

請(qǐng)回答：
（1）可與甲醇充分反應(yīng)，反應(yīng)后有機(jī)產(chǎn)物的名稱為：對(duì)苯二甲酸二甲酯
（2）寫出合成M5的單體F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（3）反應(yīng)類型：A→B取代反應(yīng)，B→C氧化反應(yīng)．
（4）某些芳香族有機(jī)物是C的同分異構(gòu)體，則這些芳香族有機(jī)物（不包含C）結(jié)構(gòu)中可能有abc（填序號(hào)）．
a．兩個(gè)羥基     b．一個(gè)醛基     c．兩個(gè)醛基      d．一個(gè)羧基
（5）寫出化學(xué)方程式：
B→C，
D→E．
（6）如果要一個(gè)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，證明A分子中含有氯原子，按實(shí)驗(yàn)操作順序，需要的試劑依次是NaOH溶液、稀HNO₃、AgNO₃溶液．

Answer 1

分析 對(duì)二甲苯和氯氣反應(yīng)生成A，A反應(yīng)生成B，B被氧氣氧化生成C，C被銀氨溶液氧化然后酸化生成對(duì)二苯甲酸，則C是對(duì)二苯甲醛，B是對(duì)二苯甲醇，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，在銅作催化劑、加熱條件下，B被氧化生成對(duì)二苯甲醛，對(duì)二苯甲醛被氧化生成對(duì)二苯甲酸，F(xiàn)和G反應(yīng)生成M5纖維，M5纖維是F和G發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高分子化合物，F(xiàn)是對(duì)二苯甲酸發(fā)生一系列反應(yīng)后的生成物，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)是D發(fā)生取代反應(yīng)再酸化生成的，對(duì)二苯甲酸和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答 解：（1）可與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸二甲酯和水，所以反應(yīng)后有機(jī)產(chǎn)物的名稱為：對(duì)苯二甲酸二甲酯，故答案為：對(duì)苯二甲酸二甲酯；
（2）通過(guò)以上分析知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）通過(guò)以上分析知，A生成B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B生成C的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）C的結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)雙鍵，所以C的同分異構(gòu)體中可能含有兩個(gè)羥基、一個(gè)醛基或兩個(gè)醛基，故選 abc；
（5）在銅作催化劑、加熱條件下，對(duì)二苯甲醇被氧化生成對(duì)二苯甲醛和水，反應(yīng)方程式為，
2，2-二溴對(duì)二苯甲酸和氫氧化鈉反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（6）要驗(yàn)證A中含有氯原子，應(yīng)該先把A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，生成物中含有氯化鈉，然后向水解后的溶液中加入稀硝酸，最后向混合溶液中加入硝酸銀溶液，如果溶液產(chǎn)生白色沉淀，則證明A中含有氯原子，
故答案為：NaOH溶液；稀HNO₃；AgNO₃溶液．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，明確物質(zhì)含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的官能團(tuán)確定反應(yīng)類型，注意氯代烴中氯原子的檢驗(yàn)方法，為�？贾�識(shí)點(diǎn)．