Question

10．有機化合物F是治療感冒藥物的主要成分之一，A蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍．用A合成F的一種路線如圖：

已知
RX+Mg$\stackrel{無水乙醚}{→}$R-MgX
+R-Mgx→$\stackrel{H+/H_{2}O}{→}$（R代表烴基，X代表鹵素原子）
回答下列問題：
（1）R-H名稱為乙烷；A分子中最多有14個原子在同一個平面上．
（2）D中含氧官能團的名稱為羰基；反應⑤的反應類型為還原反應．
（3）寫出反應②的化學方程式：．
（4）B的消去反應產物可以用于合成高分子化合物G，請寫出 G的結構簡式：．
（5）滿足下列要求的C的同分異構體有22種；
①能與氫氧化鈉溶液反應；②分子中含有兩種官能團；③考慮順反異構
（6）有機物   是合成感冒藥物中的一種原料，實驗室可用環(huán)己烯按以下合成路線合成該有機物：

從環(huán)己烯到N可以通過多種途徑實現，其中步驟最少可以通過2步完成；請寫出N和Z的結構簡式：N；Z．

Answer 1

分析 （1）A蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍，A的相對分子質量為53×2=106，結合給予的信息與B的結構簡式可知A為，則RMgX中R為-CH₂CH₃；
（2）由D的結構簡式可知，含有的含氧官能團為羰基；對比D、F的結構簡式及E的分子式可知，D中-Br為-NHCH₃確定生成E，E中羰基被還原為羥基生成F；
（3）反應②是羥基發(fā)生催化氧化生成酮；
（4）B的消去反應產物為，發(fā)生加聚反應生成高聚物G；
（5）C的同分異構體滿足：①能與氫氧化鈉溶液反應，說明含有酚羥基，②分子中含有兩種官能團，還含有碳碳雙鍵，③考慮順反異構，取代基為-OH、-CH=CHCH₃，有鄰、間、對3種，且存在順反異構，取代基為-OH、-C（CH₃）=CH₂，有鄰、間、對3種，沒有存在順反異構，取代基為-OH、-CH₃、-CH=CH₂，而-OH、-CH₃有鄰、間、對3種位置，對應的-CH=CH₂分別有4種、4種、2種位置，不存在順反異構；
（6）由給予的反應信息可知，Z為，M為，N為．環(huán)己烯與水發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，然后發(fā)生催化氧化生成．

解答 解：（1）A蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的53倍，A的相對分子質量為53×2=106，結合給予的信息與B的結構簡式可知A為，則RMgX中R為-CH₂CH₃，則R-H為CH₃CH₃，名稱為乙烷，A中通過旋轉碳碳單鍵可以使苯環(huán)平面結構與-CHO平面結構共平面，分子中14個原子都可以共面，
故答案為：乙烷；14；
（2）由D的結構簡式可知，含有的含氧官能團為羰基；對比D、F的結構簡式及E的分子式可知，D中-Br為-NHCH₃確定生成E，E中羰基被還原為羥基生成F，故反應⑤為還原反應，
故答案為：羰基；還原反應；
（3）反應②是羥基發(fā)生催化氧化生成酮，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）B的消去反應產物為，發(fā)生加聚反應生成高聚物G，則G的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）C的同分異構體滿足：①能與氫氧化鈉溶液反應，說明含有酚羥基，②分子中含有兩種官能團，還含有碳碳雙鍵，③考慮順反異構，取代基為-OH、-CH=CHCH₃，有鄰、間、對3種，且存在順反異構，有9種，取代基為-OH、-C（CH₃）=CH₂，有鄰、間、對3種，沒有存在順反異構，取代基為-OH、-CH₃、-CH=CH₂，而-OH、-CH₃有鄰、間、對3種位置，對應的-CH=CH₂分別有4種、4種、2種位置，不存在順反異構，故符合條件的同分異構體共有22種，
故答案為：22；
（6）由給予的反應信息可知，Z為，M為，N為．環(huán)己烯與水發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷，然后發(fā)生催化氧化生成，
故答案為：2；；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機物的結構、限制條件同分異構體的書寫等，側重考查學生分析能力、自學能力與知識遷移運用能力，是對有機化學基礎的綜合考查．