【化學——選修5：有機化學基礎】（15分）
合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟之一是脫水環(huán)化，某生物堿F的合成路線，如下圖所示：（圖中的R，R′，R″均代表烴基）

已知以下信息：
①A為芳香族化合物，只含C、H、O三種元素，1molA完全燃燒需消耗7.5molO₂。
②分子中含有“”結構的物質可發(fā)生下列反應：

③兩個羥基連接在同一個碳原子上時極不穩(wěn)定，容易脫水：

④合成路線中Ⅰ和Ⅴ反應原理相同；Ⅲ和Ⅳ均有水生成；
回答下列問題。
（1）反應Ⅴ中的R″Cl的系統(tǒng)命名為             ，B中官能團的名稱為            。
（2）下列敘述正確的是        。
a．僅用新制Cu(OH)₂可以鑒別A、B、C三種物質
b．D與PPA（）互為同分異構體
c．E和G均可發(fā)生加成反應、水解反應
d．F的分子式為C₁₇H₁₇NO₂
（3）某化合物結構簡式為，它在一定條件下也能發(fā)生類似Ⅳ的環(huán)化反應，寫出該化合物發(fā)生環(huán)化反應的化學方程式                         。
（4）若H與G互為同分異構體，且H可發(fā)生消去反應，寫出符合要求的H結構簡式（任寫一種） 
                                     。
（5）根據(jù)已有知識并結合相關信息，完成以下由X和CH₃MgBr為原料制備的合成路線流程圖：

注：①X與B互為同分異構體，X的核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3:2:2:1.
②無機試劑任用，有機物用結構簡式表示，合成路線流程圖示例如下：

咖啡酸具有止血、鎮(zhèn)咳、祛痰等療效，其結構簡式為  。有關咖啡酸的說法中不正確的是

A．咖啡酸可以發(fā)生還原、取代、加聚等反應

B．咖啡酸與FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應

C．1 mol咖啡酸可與4 mol H2發(fā)生加成反應

D．1 mol咖啡酸最多能消耗3 mol的NaHCO3

（本題共10分）
2005年的諾貝爾化學獎頒給了在烯烴復分解反應研究方面做出突出貢獻的3位化學家。烯烴復分解反應實現(xiàn)了在一定條件下烯烴中碳碳雙鍵兩邊基團的換位。
如：2CH₂=CHCH₂CH₃ CH₂＝CH₂+CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃。
又已知：兩個醛分子在一定條件下可以先發(fā)生加成反應，后發(fā)生消去反應：

現(xiàn)僅以丙烯為有機原料，經(jīng)過下列反應可以分別合成重要的化工原料F和K，以F和K為原料可合成一種鏈狀高分子化合物M，其化學組成為(C₁₂H₂₀O₄)_n。

回答下列問題：
43．反應①的反應類型是_______________。
44．反應⑥、⑦中有一反應是與HCl加成，該反應是_____（填反應編號），設計這一步反應的目的是_____________________________________________________。
45．物質M的結構簡式為：______________________________________。
46．寫出下列反應的化學方程式：
反應⑧：_____________________________________________________________；
反應⑩：_____________________________________________________________。

（本題共13分）
慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

47．由B→C的反應類型為             。
48．寫出A與濃溴水反應的化學方程式                                     。
49．由A制備B的過程中有少量副產(chǎn)物E，它與B互為同分異構體，E的結構簡式為
                       。
50．寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式               。
①屬于-氨基酸；
②是苯的衍生物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；
③分子中含有兩個甲基。
51．已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應可以生成環(huán)氧乙烷（           ）。寫出以
鄰甲基苯酚()和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）。

（16分）塑化劑又稱增塑劑，是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑，不能用于食品、酒類等行業(yè)。
DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是增塑劑的一種，可通過下列流程制備，其中A的主鏈上有6個碳原子，D是對二甲苯的一種同分異構體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學環(huán)境的氫原子。


（1）3—甲基庚烷的某同分異構體分子中只存在1種不同化學環(huán)境的氫原子，用系統(tǒng)命名法命名為 。
（2）寫出B →C的化學反應方程式，請注明反應條件和反應類型。
B →C：                             ；反應類型：           ；
（3）E的結構簡式是              ；DEHP的結構簡式是              ；
（4）F是E的一種同分異構體，具有如下特征：
a.是苯的鄰位二取代物；  b.遇FeCl₃溶液呈紫色；  c.能與碳酸氫鈉溶液反應。
寫出F分子中官能團的名稱為_________________________；
（5）G與E形成的混和物，只要物質的量一定，不論二者比例如何，燃燒耗氧是一定值。則滿足條件的相對分子質量最小的G的分子式為      。

（15分）有機物E與銅（Ⅱ）的配合物是一種可發(fā)光的發(fā)光材料，在發(fā)光器材方面有很好的應用前景。其合成E的路線如下：

回答下列問題：
（1）B生C的反應類型有              。
（2）A有多種同分異構體，其中符合以下條件的共有    種。
①分子中含有吡啶環(huán)且環(huán)上只有2個取代基；
②只含有一種官能團，且核磁共振氫譜只有四種峰；
③吡啶環(huán)上的一氯取代物只有2種。
（3）C生成D的過程中有一種溫室氣體生成，則D的結構簡式為       。
（4）寫出D生成E的化學方程式            。
（5）結合題給信息，以和為原料合成西佛堿N－苯基苯甲亞胺（），請你擬出合成路線：                         。

（18分）有機物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成（部分反應條件略去）。請回答下列問題：

（1）B的結構簡式是_______；E中含有的官能團名稱是_______。
（2）由C和E合成F的化學方程式是____________________________ 。
（3）同時滿足下列條件的苯的同分異構體的結構簡式是______________。
①含有3個雙鍵；②核磁共振氫譜只顯示1個吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在實驗室可由_______（填有機物名稱）通過_______(填反應類型）制備，制乙烯時還產(chǎn)生少量SO₂、CO₂及水蒸氣，用以下試劑檢驗這四種氣體，混合氣體通過試劑的順序是________。（填序號）。
①飽和Na₂SO₃溶液②酸性KMnO₄溶液③石灰水④無水CuSO₄⑤品紅溶液
（5）下列說法正確的是_______（填序號）。
a．A屬于飽和烴         b．D與乙醛的分子式相同
c．E不能與鹽酸反應    d．F可以發(fā)生酯化反應
（6）以乙烯為原料可合成乙二酸二乙酯（CH₃CH₂OOC－COOCH₂CH₃），請在方框內(nèi)寫出合成路線流程（無機試劑任選）。注：合成路線流程的書寫格式參照如下示例：CH₄CH₃ClCH₃OH

薩羅(Salo1)是一種消毒劑，屬于芳香族含氧衍生物，其分子模型如下圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)。則下列說法不正確的是：

A．薩羅的分子式為Cl3Hl0O3

B．1mol薩羅與濃溴水反應，需要消耗3mol Br2

C．1mol薩羅發(fā)生水解，需要消耗3mol NaOH

D．薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸(鄰羥基苯甲酸)

(14分)有機物DBP常用作纖維素樹脂和聚氯乙烯的增塑劑，特別適用于硝酸纖維素涂料。具有優(yōu)良的溶解性、分散性和粘著性。由有機物A和鄰二甲苯為原料可以合成DBP。


③烴A是有機合成的重要原料。A的質譜圖表明其相對分子質量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵；B能發(fā)生銀鏡反應；有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學環(huán)境不同的氫原子，且個數(shù)之比為3：2：2：2：l。
回答下列問題：
（1）A的名稱為___________；A在一定條件下生成聚合物的結構簡式為___________________
（2）D中的含氧官能團是___________。有機物D和足量有機物C反應生成DBP的化學方程
式是____________________________________________
（3）下列說法正確的是___________ (選填序號字母)。

A．A能發(fā)生聚合反應、加成反應和氧化反應

B．與C互為同分異構體，且含有相同官能團的有機物有2種

C．鄰二甲苯能氧化生成D說明有機物分子中基團之間存在影響

D．1 mol DBP可與含4mol NaOH的溶液完全反應

（4）工業(yè)上常用有機物E(C₈H₄O₃)代替D生產(chǎn)DBP。反應分為兩步進行：
i)E+C中間產(chǎn)物
ii)中間產(chǎn)物+C DBP+H₂O
①請猜測E的結構簡式___________。
②工業(yè)上生產(chǎn)有機物E的反應如下：2X+9O₂2E+4CO₂+4H₂O，芳香烴X的一溴代物只有兩種。X的分子式是___________。

香草醛是一種食品添加劑，可由愈創(chuàng)木酚作原料合成，合成路線如下：

下列說法正確的是  

A．反應1→2中原子利用率為90%

B．檢驗制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化鐵溶液進行檢驗

C．化合物2在一定條件下可發(fā)生氧化反應

D．等物質的量四種化合物分別與足量NaOH反應，消耗NaOH物質的量之比1∶4∶3∶2