（14分）

新一代藥物H具有良好的抗腫瘤活性，其合成路線如下：

已知：

        反應(yīng)物中，R、R’可為：H、CH₃、NH₂等。

（1）A→B的反應(yīng)類型是         ▲            。

（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式           ▲           。

（3）物質(zhì)D發(fā)生水解反應(yīng)的方程式為         ▲                       。

（4）寫出E→G的反應(yīng)方程式                 ▲                   。

（5）寫出符合下列條件的物質(zhì)A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式    ▲           。

①屬于硝酸酯 ②苯環(huán)上的一氯代物有兩種

（6）苯并咪唑類化合物是一種抗癌、消炎藥物。利用題給相關(guān)信息，以、CH₃COCl、CH₃OH為原料，合成過程中無機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例如下：

CH₃CH₂OH H₂C＝CH₂            BrH₂C－CH₂Br 

                           ▲

(12分)

聚-3-羥基丁酸酯(PHB)可用于制造可降解塑料等。PHB是由許多3-羥基丁酸分子聚合而成，合成聚-3-羥基丁酸酯的途徑有很多，其中一種途徑的副產(chǎn)品少、污染小、原子利用率高，其合成路線如下：

請回答下列問題：

(1)寫出C中含有的官能團(tuán)的名稱：__________________。

(2)上述轉(zhuǎn)化過程中屬于加成反應(yīng)的是________________(填序號)。

(3)反應(yīng)②符合綠色化學(xué)思想(碳原子的有效利用率為100％)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

  _________________________。

(4)寫出與C互為同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜有兩個吸收峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________。

(5)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_____________________________________________________。

(6)4-羥基丁酸鈉(HOCH₂CH₂CH₂COONa)是一種麻醉藥�，F(xiàn)以上述合成路線中的C物質(zhì)為原料制取4-羥基丁酸鈉，請寫出其合成路線流程圖(合成過程中無機(jī)試劑任選，并注明反應(yīng)條件)。

   提示：由乙醇制取聚乙烯的合成路線流程圖可表示為：

B阿司匹林(乙酰水楊酸)是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，以下是合成阿司匹林的工藝流程。

已知：①反應(yīng)方程式為

      ②抽濾的實(shí)驗(yàn)裝置如右圖所示。

請回答有關(guān)問題：

(1)儀器A的名稱是_____________。

(2)在步驟②中，若冷卻結(jié)晶時未出現(xiàn)結(jié)晶，可以___________，促使晶體析出。

(3)實(shí)驗(yàn)時，當(dāng)儀器B中液面高度快達(dá)到支管口位置時，應(yīng)進(jìn)行的操作是____________________________________________。

(4)儀器C中兩玻璃導(dǎo)管的位置是否正確?答：_________。(填“正確”或“不正確”)

(5)在步驟④中，用飽和NaHC0₃溶液可以將阿司匹林和剮產(chǎn)物等分離，其化學(xué)原理是

_________________________________________。要檢測產(chǎn)品中是否含有水楊酸，其實(shí)驗(yàn)操作是_____________________________________________________。

(6)在步驟⑤中，攪拌使反應(yīng)充分進(jìn)行至_____________為止。  

(7)若實(shí)驗(yàn)得到2.70g純凈的阿司匹林，則產(chǎn)品的產(chǎn)率為____________。

綠原酸是咖啡提取液的成分之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于綠原酸的說法正確的是

  A．分子式為C₁₆H₁₈0₉

  B．分子中有4個手性碳原子

  C.水解產(chǎn)物都可以與FeCl₃溶液發(fā)生

    顯色反應(yīng)

  D．在一定條件下，l mol該物質(zhì)最多

    可與8molNaOH反應(yīng)

盆栽鮮花施用

S-誘抗素制劑可促進(jìn)鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如右下圖，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是

A．分子式為C₁₅H₂₂O₄

B．分子中至少有4個碳原子處于同一平面

C．1 mol該物質(zhì)最多能與含2 mol NaOH的溶液反應(yīng)

D．在加熱、加壓和有鎳催化的條件下，理論上1 mol該物質(zhì)能與4 mol H₂反應(yīng)

（12分）

鹽酸西替利嗪在臨床上廣泛用于呼吸系統(tǒng)、皮膚和眼部過敏性疾病，它的一種合成路線如下：

（1）上述反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是                     ▲           （填序號）.

（2）物質(zhì)M核磁共振氫譜有           ▲       個峰。

（3）鹽酸西替利嗪中含氧官能團(tuán)是              ▲            （寫名稱）。

（4）反應(yīng)④中會產(chǎn)生一種含氮副產(chǎn)物，最有可能是            ▲           。

（5）圖中物質(zhì)N符合下列條件的異構(gòu)體有                   ▲               種。

    ①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)  ②含有-CH₂Cl  ③含有聯(lián)苯（）結(jié)構(gòu)。

（6）抗血栓藥氯吡格雷的手性合成如下：

已知X的分子式為：C₉H₈Cl₂O₂,則X的結(jié)構(gòu)式為           ▲           。氯吡格雷中手性碳原子數(shù)目為       ▲    個。

（7）已知：  

試以中藥材大青葉的提取物                  （紫蘇醛）和甲醇為原料合成（紫蘇

酸甲酯）                                                    試寫出合成路線。合成路線流程圖示例如下：

（12分）

某化學(xué)研究性學(xué)習(xí)小組為探究某品牌花生油中不飽和脂肪酸的含量，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

步驟Ⅰ：稱取0.4g花生油樣品，置于兩個干燥的碘瓶（如圖）內(nèi)，加入10mL四氯化碳，輕輕搖動使油全部溶解。向碘瓶中加入25.00mL含0.01mol IBr的無水乙酸溶液，蓋好瓶塞，在玻璃塞與瓶口之間滴加數(shù)滴10%碘化鉀溶液封閉縫隙，以免IBr的揮發(fā)損失。

步驟Ⅱ：在暗處放置30min，并不時輕輕搖動。30min后，小心地打開玻璃塞，用新配制的10%碘化鉀10mL和蒸餾水50mL把玻璃塞和瓶頸上的液體沖洗入瓶內(nèi)。

步驟Ⅲ：加入指示劑，用0.1mol·L^－1硫代硫酸鈉溶液滴定，用力振蕩碘瓶，直至終點(diǎn)。

測定過程中發(fā)生的相關(guān)反應(yīng)如下：

①＋I(xiàn)Br →

②IBr＋KI＝I₂＋KBr

③I₂＋2S₂O₃^2－＝2I^－＋S₄O₆^2－

請回答下列問題：

⑴已知鹵素互化物IBr的性質(zhì)與鹵素單質(zhì)類似，實(shí)驗(yàn)中準(zhǔn)確量取IBr溶液應(yīng)用   ▲   ，用方程式表示碘瓶必須干燥的原因   ▲   。

⑵步驟Ⅱ中碘瓶在暗處放置30min，并不時輕輕搖動的原因是   ▲   。

⑶步驟Ⅲ中所加指示劑為   ▲   ，滴定終點(diǎn)的現(xiàn)象   ▲   。

⑷反應(yīng)結(jié)束后從液體混合物中回收四氯化碳，則所需操作有   ▲   。

阿明洛芬屬于

苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

⑴反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示       。

⑵E中的官能團(tuán)有：             （寫名稱）。

⑶寫出F的結(jié)構(gòu)簡式                   。

⑷反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（—CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（—COOH）， 請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式                       。

⑸阿司匹林也是一種抗炎鎮(zhèn)痛藥，可由水楊酸（鄰羥基苯甲酸）和醋酸酐合成。請以鄰羥基苯甲醇為有機(jī)原料設(shè)計(jì)合理步驟合成水楊酸。（已知：苯酚易被氧化而苯酚鈉難被氧化。）提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②只選用本題提供的信息和學(xué)過的知識；③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

（11分）

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮(zhèn)痛效果優(yōu)于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

⑴反應(yīng)①為取代反應(yīng)，該步反應(yīng)物Me₂SO₄中的“Me”表示       。

⑵E中的官能團(tuán)有：           （寫名稱）。     ⑶寫出F的結(jié)構(gòu)簡式               。

⑷反應(yīng)③可以看成是兩步反應(yīng)的總反應(yīng)，第一步是氰基（—CN）的完全水解反應(yīng)生成羧基（—COOH）， 請寫出第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式          。

⑸化合物是合成某些藥物的中間體。試設(shè)計(jì)合理方案由化合物合成。提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選；②在400攝氏度金屬氧化物條件下能發(fā)生脫羰基反應(yīng)；③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：

（12分）

某化學(xué)研究性學(xué)習(xí)小組為探究某品牌花生油中不飽和脂肪酸的含量，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

步驟Ⅰ：稱取0.4g花生油樣品，置于兩個干燥的碘瓶（如圖）內(nèi)，加入10mL四氯化碳，輕輕搖動使油全部溶解。向碘瓶中加入25.00mL含0.01mol IBr的無水乙酸溶液，蓋好瓶塞，在玻璃塞與瓶口之間滴加數(shù)滴10%碘化鉀溶液封閉縫隙，以免IBr的揮發(fā)損失。

步驟Ⅱ：在暗處放置30min，并不時輕輕搖動。30min后，小心地打開玻璃塞，用新配制的10%碘化鉀10mL和蒸餾水50mL把玻璃塞和瓶頸上的液體沖洗入瓶內(nèi)。

步驟Ⅲ：加入指示劑，用0.1mol·L^－1硫代硫酸鈉溶液滴定，用力振蕩碘瓶，直至終點(diǎn)。

測定過程中發(fā)生的相關(guān)反應(yīng)如下：

①＋I(xiàn)Br →   ②IBr＋KI＝I₂＋KBr    ③I₂＋2S₂O₃^2－＝2I^－＋S₄O₆^2－

請回答下列問題：

⑴已知鹵素互化物IBr的性質(zhì)與鹵素單質(zhì)類似，實(shí)驗(yàn)中準(zhǔn)確量取IBr溶液應(yīng)用      ，用方程式表示碘瓶必須干燥的原因      。

⑵步驟Ⅱ中碘瓶在暗處放置30min，并不時輕輕搖動的原因是                。

⑶步驟Ⅲ中所加指示劑為       ，滴定終點(diǎn)的現(xiàn)象                         。

⑷反應(yīng)結(jié)束后從液體混合物中回收四氯化碳，則所需操作有                  。