Question

【題目】酮洛芬是一種良好的抗炎鎮(zhèn)痛藥，可以通過以下方法合成：

(1)酮洛芬中含氧官能團的名稱為_________和_______。

(2)化合物E的結構簡式為________；由C→D的反應類型是_______。

(3)寫出B→C的反應方程式_______________________________。

(4)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式___________________。

①能發(fā)生銀鏡反應；②與FeCl3發(fā)生顯色反應；③分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫。

(5)請寫出以甲苯和乙醇為原料制備化合物 的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如圖：

__________________________

Answer 1

【答案】（1）羧基、羰基；（2）、取代反應；

（3）；（4）；

（5）

【解析】試題分析：試題分析：（1）根據(jù)酮洛芬的結構知，其中含氧官能團有羧基和羰基。

（2）根據(jù)流程圖，D與NaCN發(fā)生取代反應生成E，化合物E的結構簡式為，由C→D是苯環(huán)側鏈甲基上的氫原子被Br原子代替的反應，屬于取代反應。

（3）根據(jù)流程圖，B→C是B中的酰基氯與苯環(huán)發(fā)生的取代反應，反應方程式為

（4）①能發(fā)生銀鏡反應，說明分子結構中存在醛基；②與FeCl3發(fā)生顯色反應，說明存在酚羥基；③分子中含有5種不同化學環(huán)境的氫，根據(jù)上述要求，A的同分異構體是。

（5）根據(jù)流程圖，C→D，可以在甲苯側鏈甲基上引入鹵素原子，從而引入-CN，氧化后可以刪除羧基，再跟乙醇酯化即可，合成路線流程圖為：。