Question

【題目】[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

化合物X是一種香料，按圖所示的路線合成，請(qǐng)回答：

已知：

（1）．烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________，生成B的反應(yīng)類型是_______________。

（2）．F中所含官能團(tuán)的名稱是____________，已知F能與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)方程式：____________________。

（3）．D→E的反應(yīng)類型是_________，E+C→G的化學(xué)方程式：___________________。

（4）．對(duì)于化合物X，下列說(shuō)法正確的是___________（填序號(hào)）。

A．0.1molX充分燃燒約消耗224L空氣（標(biāo)況）

B．X苯環(huán)上的一氯代物有三種

C．X可使Br2的CCl4溶液和KmnO4（H+）溶液褪色，且原理相同

D．X在酸性條件下的水解產(chǎn)物均可與C2H5OH反應(yīng)

⑸．與G含有相同官能團(tuán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有____________種，W為其中一種，具有下列結(jié)構(gòu)特征：A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B．核磁共振氫譜顯示有五組峰，峰面積之比為6:2:2:1:1。寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。

⑹．以甲苯和乙烯為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成二苯甲酸乙二酯，寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）。

Answer 1

【答案】（1）CH3CH＝CH2；加成反應(yīng)

（2）醛基；+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）取代反應(yīng)；。

（4）AD⑸15；

（6）

【解析】

試題分析：甲苯與氯氣發(fā)生的是甲基上的取代，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的是取代反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，E發(fā)生催化氧化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，根據(jù)G的分子式可知C是丙酸，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B是1－丙醇，因此A是丙烯；G和F分子已知信息的反應(yīng)生成X，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）根據(jù)以上分析可知烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH＝CH2，生成B的反應(yīng)類型是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。

（2）根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F中所含官能團(tuán)的名稱是醛基，F(xiàn)與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）根據(jù)以上分析可知D→E的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；E+C→G的化學(xué)方程式為。

（4）A．根據(jù)X的分子式可知0.1molX充分燃燒約消耗2mol氧氣，空氣是10mol，A錯(cuò)誤；B．X苯環(huán)上的一氯代物有三種，B正確；C．X含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液和KmnO4（H+）溶液褪色，但原理不相同，前者是加成反應(yīng)，后者是氧化反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．X在酸性條件下的水解生成羧酸和醇，產(chǎn)物均可與C2H5OH反應(yīng)，D正確，答案選AD。

⑸.與G含有相同官能團(tuán)，即含有酯基，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則酯基可以是甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等形成的酯基或者是甲醇、乙醇、丙醇形成的酯基，共計(jì)是15種；A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明是甲酸形成的酯基；B．核磁共振氫譜顯示有五組峰，峰面積之比為5:2:2:2:1，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑹甲苯被氧化生成苯甲酸，乙烯與溴水加成生成1，2－二溴乙烷，1，2－二溴乙烷水解生成乙二醇，乙二醇與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成二苯甲酸乙二酯，合成路線為。