Question

【題目】［化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］芳香族化合物X是一種天然食用香料，可以從某些植物中提取。X能發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

已知：①A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰；②H為酯類結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)。③G的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志

請(qǐng)回答下列問題：

（1）反應(yīng)①～⑥中，屬于加成反應(yīng)的是 （填序號(hào)）。③的反應(yīng)條件是 。

（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為 。檢驗(yàn)A中非含氧官能團(tuán)所用的試劑為 。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（4）F的同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，其苯環(huán)上一氯代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為 種，寫出所有的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

Answer 1

【答案】（1）②（1分）； 170℃，濃硫酸 (2分)

（2）+H2O+CH3CH2OH；(2分)

溴水或溴的四氯化碳溶液(2分) （3）(2分)

（4）2；(2分) （各2分，共4分）

【解析】

試題分析：G的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志，則G為CH2=CH2，根據(jù)B的分子式可知B為CH3CH2OH，B發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。X在酸性條件下水解得到A與乙醇，則A為羧酸，A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰，且能與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，可知A為，故X為。A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，再酸化得到F，H為酯類結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)六元環(huán)，說明F分子中羧基、羥基連接同一碳原子上，故D為，E為，F(xiàn)為，H為。

（1）反應(yīng)①～⑥中，①屬于取代反應(yīng)，②屬于加成反應(yīng)，③屬于消去反應(yīng)，④屬于取代反應(yīng)，⑤屬于復(fù)分解反應(yīng)，⑥屬于取代反應(yīng)，③的反應(yīng)條件是：濃硫酸、170℃；

（2）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：

+H2O+CH3CH2OH；檢驗(yàn)A中非含氧官能團(tuán)碳碳雙鍵所用的試劑為：溴水或溴的四氯化碳溶液；

（4）F的同分異構(gòu)體中，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明含有羧基，且苯環(huán)上一氯代物只有一種，可知結(jié)構(gòu)式為、。