Question

【題目】【有機(jī)化學(xué)】有機(jī)物A（C10H20O2）具有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑。

已知：

① B分子中沒有支鏈。

② D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳。

③ D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種。

④ F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

（1） 請寫出A、D、F的結(jié)構(gòu)簡式 A： ；D： ；F： 。

（2） B可以發(fā)生的反應(yīng)有 （選填序號）。

①取代反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③加聚反應(yīng) ④氧化反應(yīng)

（3） D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是 、 。

（4） 寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式： 。

（5） B→C的化學(xué)方程式是 ，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為 。

（6） 某學(xué)生檢驗C的官能團(tuán)時，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實驗失敗的原因可能是 。（選填序號）

①加入的C過多

②加入的C太少

③加入CuSO4溶液的量過多

④加入CuSO4溶液的量不夠

Answer 1

【答案】（1）；CH3CH2CH2CH2COOH；CH3CH2CH2CH=CH2

（2）①②④ （3）羧基 ；碳碳雙鍵；

（4）

（5）

（6）③

【解析】

試題分析：由題干信息分析：A是C10H20O2有蘭花香味，可推測A為“酯類”。綜合框圖和信息分析：，可推測為“B醇，C醛，D羧酸”，聯(lián)系①“B分子中沒有支鏈”，初步確定B是正戊醇CH3CH2CH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CH2CHO；D是CH3CH2CH2CH2COOH。③中D、E是具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，可推測為E為羧酸，B和E具有相同碳數(shù)，而E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，所以E是；E與B發(fā)生反應(yīng)得到A，A為，B與濃硫酸反應(yīng)生成F，F(xiàn)可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明F中含有不飽和鍵，則F為CH3CH2CH2CH=CH2。

（1）根據(jù)上述分析，A的結(jié)構(gòu)簡式是；D的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH2CH2COOH；F的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2CH2CH=CH2。

（2）B為CH3CH2CH2CH2CH2OH，分子中含有醇羥基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，由于醇羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)；醇羥基連接的C原子上含有H原子，因此可以發(fā)生氧化反應(yīng)，在分子中無C=C雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)。因此可以發(fā)生的反應(yīng)是①②④；

（3）D為CH3CH2CH2CH2COOH，分子所含的官能團(tuán)的名稱是羧基；F為CH3CH2CH2CH=CH2，分子中所含的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵；

（4）與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式是。

（5）B為正丁醇，正丁醇在銅作催化劑、加熱的條件下反應(yīng)生成正丁醛，所以B→C的化學(xué)方程式是：；C為醛，C發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式為。

（6）C為CH3（CH2）3CHO，含有醛基，用新制的氫氧化銅檢驗，需要在堿性條件下、加熱，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，二者恰好反應(yīng)生成氫氧化銅，硫酸銅過多，不是堿性條件，加熱無紅色沉淀出現(xiàn)，答案選③。