Question

【題目】白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物，合成它的一種路線如圖：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式___。①的反應(yīng)類型___。

（2）B的芳香類同分異構(gòu)體中可以發(fā)生水解的結(jié)構(gòu)簡式為___，在酸性條件下水解的產(chǎn)物為___。

（3）檢驗官能團G所用的試劑是___。

（4）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH和CH3OH為原料制備CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖（無機試劑任用）。___（已知RCNRCOOH）合成路線流程圖如圖：（甲乙……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】 取代 HCOOH、 新制Cu(OH)2懸濁液

【解析】

（1） 由第一步反應(yīng)看出發(fā)生了取代反應(yīng)， 即氯原子取代了原來-CH2OH上的羥基，所以A的結(jié)構(gòu)式為　　 ；觀察反應(yīng)① ，氰基取代了氯原子，所以為取代反應(yīng)；

（２）參照在K2CO3作用下與RCl發(fā)生取代反應(yīng)生成可知，B物質(zhì)C7H6O2在K2CO3作用下與RCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，則B物質(zhì) C7H6O2中含有酚羥基，結(jié)合分子式可知B物結(jié)構(gòu)式為，其芳香類同分異構(gòu)體中可以發(fā)生水解，則芳香類同分異構(gòu)體為酯類，結(jié)合分子式可知B的芳香類同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式為，即甲酸苯酚酯，在酸性條件下水解的產(chǎn)物為甲酸HCOOH、苯酚；

（3）B的分子式為C7H6O2，根據(jù)后面物質(zhì)的結(jié)構(gòu)分析，B中含有酚羥基和醛基，所以官能團G為醛基，所以所用試劑為新制的氫氧化銅懸濁液；

（4）首先將HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH反應(yīng)成HOOCCH2- CH2- CH2-CH2-COOH，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)即可。根據(jù)題干信息，合成路線如下：

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