Question

（12分）迷迭香酸（F）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A、E等為原料合成F的路線如下：

根據(jù)題意回答下列問(wèn)題：
⑴寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B____________________；C_____________________。
⑵寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)①________；反應(yīng)②_____________。
⑶反應(yīng)③所需的無(wú)機(jī)試劑：_____________________________。
⑷1 mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br₂_____mol，NaOH____mol。
⑸D在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________ 。
⑹與E互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物有_____________種。
①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種。
②1 mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1 mol和4 mol。

Answer 1

(1)。    (2)取代；消去。
(3)新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）。
(4)7，6      (5)    (6) 4

試題分析：A：C₆H₆O₂，從分子式及需制取的F的結(jié)構(gòu)判斷，A應(yīng)該是在苯環(huán)上的鄰位上兩上羥基；A與Br₂反應(yīng)少了一個(gè)氫原子，多了一個(gè)溴原子，說(shuō)明是溴取代了氫，取代后溴的位置考慮到F可知在其中一個(gè)酚羥基的間位，B的結(jié)構(gòu)為。B在一定條件下，Br原子又被取代，生成（C₉H₁₀O₄），經(jīng)反應(yīng)②生成C（C₉H₈O₃），可知是消去了一個(gè)H₂O分子生成；C比D少一個(gè)O原子，則是C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，再和E：酯化為F。
(4)1molF含有1個(gè)碳碳雙鍵和6個(gè)酚羥基的鄰對(duì)位氫，所以消耗Br₂的量為7mol，1molF含有1個(gè)碳碳雙鍵和2個(gè)苯環(huán)，所以消耗H₂的量為6mol。
(6)滿足條件的共有4種同分異構(gòu)體，分別為：

點(diǎn)評(píng)：有機(jī)物的合成是通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉(zhuǎn)變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉(zhuǎn)換各種官能團(tuán)，以制取不同類(lèi)型、不同性質(zhì)的有機(jī)物。有機(jī)合成題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力等。