有機合成的常規(guī)方法總結

有機合成問題是高考的熱點，也是復習中的難點之一。其實有機合成過程主要包括兩個方面，其一是碳原子骨架的變化，例如碳鏈的增長和縮短、鏈狀和環(huán)狀的互相轉化；其二是官能團的引入和消除、官能團的衍變等變化。考查有機合成實質是根據(jù)有機物的性質，進行必要的官能團反應，從而達到考查官能團性質的目的。因此，要想熟練解答此類問題，須掌握如下知識：

1. 官能團的引入：

在有機化學中，鹵代烴可謂烴及烴的衍生物的橋梁，只要能得到鹵代烴，就可能得到諸如含有羥基、醛基、羧基、酯基等官能團的物質。此外，由于鹵代烴可以和醇類相互轉化，因此在有機合成中，如果能引入羥基，也和引入鹵原子的效果一樣，其他有機物都可以信手拈來。同時引入羥基和引入雙鍵往往是改變碳原子骨架的終南捷徑，因此官能團的引入著重總結羥基、鹵原子、雙鍵的引入。

（1）引入羥基（-OH）

<1>醇羥基的引入：烯烴與水加成、鹵代烴水解、醛（酮）與氫氣的加成、酯的水解等。

<2>酚羥基的引入：酚鈉鹽過渡中通入CO₂， 的堿性水解等。

<3>羧羥基的引入：醛氧化為酸（被新制Cu(OH)₂懸濁液或銀氨溶液氧化）、酯的水解等。

（2）引入鹵原子：烴與鹵素取代、不飽和烴與HX或X₂加成、醇與HX取代等。

（3）引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入C=C鍵、醇的氧化引入C=O鍵等。

2. 官能團的消除：

（1）通過加成消除不飽和鍵。

（2）通過消去、氧化或酯化等消除羥基（-OH）

（3）通過加成或氧化等消除醛基（-CHO）

3. 官能團間的衍變：可根據(jù)合成需要（或題目中所給衍變途徑的信息），進行有機物官能團的衍變，以使中間物向產物遞進。常見方式有以下三種：

（1）利用官能團的衍生關系進行衍變：如以丙烯為例，看官能團之間的轉化：

上述轉化中，包含了雙鍵、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的關系，領會這些關系，基本可以把常見的有機合成問題解決。

（2）通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚�，如

（3）通過某種手段，改變官能團的位置：如：

4. 碳骨架的變化：

（1）碳鏈增長：若題目中碳鏈增長，課本中目前的知識有：酯化反應、氨基縮合反應、不飽和結構與HCN的加成反應、不飽和化合物間的聚合，此外常由信息形式給出，例如羥醛縮合反應、鹵代烴與金屬鈉反應等。

例如：

（2）碳鏈變短：碳鏈變短的形式有烴的裂化裂解，某些烴（如烯烴、苯的同系物）的氧化、羧酸及鹽的脫羧反應等。

例如：

（3）鏈狀變環(huán)狀：不飽和有機物之間的加成，同一分子中或不同分子中兩個官能團互相反應結合成環(huán)狀結構。例如，－OH與－OH間的脫水、羧基和羥基之間的反應、氨基和羧基之間的反應等。

（4）環(huán)狀變鏈狀：酯及多肽的水解、環(huán)烯的氧化等。

當然，掌握上述相關知識后，還要分析要合成的有機物的結構，對比官能團與所給原料的官能團的異同，展開聯(lián)想，理清衍變關系。同時深入理解并充分運用新信息要注意新信息與所要求合成的物質間的聯(lián)系，找出其結合點或共同性質，有時根據(jù)需要還應從已知信息中通過對比、分析、聯(lián)想，開發(fā)出新的信息并加以利用。只有這樣，才能高效率的解決有機合成問題。