化學備考學案

31種解題方法讓你考試無憂（28）

最低系列原則

所謂最低系列原則是：給主鏈編號從哪一端開始，要以支鏈位號最小為原則，如果有多個支鏈時，可從不同端點編號，然后將位號逐位對比，最早出現差別的那位數中，取位號小的那種編號法編號。

●難點磁場

根據最低系列原則，寫出下列有機物的名稱，然后自我界定學習本篇是否需要。

某有機物的結構簡式為：

對其下列命名正確的是(    )

A.2，2，7，8，9―五甲基―8―乙基癸烷

B.2，2，7，8―四甲基―8―異丙基癸烷

C.3，4，9，9―四甲基―3―異丙基癸烷

D.2，3，4，9，9―五甲基―3―乙基癸烷

●案例探究

[例題]下列有機物的命名，正確的是

A.2，3，3，8，8――五甲基壬烷

B.2，2，7，7，8――五甲基壬烷

C.2，3，3，5，5――五甲基戊烷

D.2，2，4，4，5――五甲基戊烷

命題意圖：考查學生判定有機物名稱正確與否的能力。

知識依托：有機命名的最低系列原則。

錯解分析：依據早已摒棄的有機命名要遵循的“支鏈序號之和最小”的原則，而誤選A。不注意4個“CH₂”基團的存在，而誤選C或D。

解題思路：首先確定主鏈，主鏈上有9個而非5個碳原子，C、D不可選。然后編號，若從左向右編，則支鏈編號為：2，3，3，8，8；若從右向左編，則支鏈編號為：2，2，7，7，8。將以上兩種編號逐位對比，第一位相同，第二位不同。根據最低系列原則可知，后者是正確的，即所列有機物的名稱是：2，2，7，7，8―五甲基壬烷。

答案：B

●錦囊妙計

對于有機物的命名，現在我國執(zhí)行的是1980年公布的新《原則》，為與國際命名相接軌，拋棄了源于前蘇聯的1960年公布的舊《原則》中的“序號之和最小原則”，代之以為“最低系列原則”。

兩種方法比較，序號之和最小原則通過計算才能確定編號的起點和方向，最低系列原則只需進行觀察就能確定編號的起點和方向，顯然后者更直接、更簡捷。

●殲滅難點訓練

1.(★★★)下列有機物的正確命名是____________。

2.(★★★★)萘環(huán)上碳原子的編號如(Ⅰ)式，根據系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱為2―硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱為____________。

A.2，6―二甲基萘                                                 B.1，4―二甲基萘

C.4，7―二甲基萘                                                 D.1，6―二甲基萘

3.(★★★★)根據萘環(huán)上的編號原則，寫出下列有機物的名稱____________。

4.(★★★★★)某有機物的結構簡式如下：

試寫出其名稱____________。

難點磁場

提示：根據有機物命名的最低系列原則，可排除C、D；根據有機物命名時支鏈宜多不宜少的原則，可知答案。

答案：A

殲滅難點訓練

1.2，4，5，7―四甲基―3，3，4―三乙基辛烷

2.解析：由題意，將(Ⅰ)式上下左右翻轉，可知萘環(huán)上的下列編號方式與(Ⅰ)式是一致的：

所以(Ⅱ)式可稱為2―硝基萘，于是(Ⅲ)的編號有以下四種方式：

根據最低系列原則，第三種編號正確，則(Ⅲ)名稱為1，6―二甲基萘。

根據序號之和最小原則，似乎1，6―二甲基萘和2，5―二甲基萘都是正確答案，這顯然是不可能的，因為按系統(tǒng)命名法，一種有機物只有一種名稱。本題備選項的設置，避開了“2，5―二甲基萘”這一名稱，是有意降低試題難度。

除選拔功能外，本題最大的作用是向中學化學界通報了“序號之和最小原則”已被棄用的信息，以引起中學化學教學的注意。

答案：D

3.提示：編號順序為：

答案：

答案：1，3，8―三氯萘。

4.解析：依據烯烴的命名原則，該有機物有如下兩種編號方式：

根據最低系列原則，可知前者正確，后者錯誤。于是其名有以下兩種：

①3―乙基―4，5―二甲基―1―環(huán)己烯

②4，5―二甲基―3―乙基―1―環(huán)己烯

根據書寫名稱時甲基在前，乙基在后的原則，則可知①錯誤，②正確。

答案：4，5―二甲基―3―乙基―1―環(huán)己烯

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