（2013?淄博二模）阿立哌唑（A）是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到．
線路一：
線路二：
（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）由C、D生成化合物F的反應(yīng)類(lèi)型是．
（3）合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）H屬于α-氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體．H能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫(xiě)出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

已知，如果要合成所用的原始原料可以是（　�。�

已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后，產(chǎn)物再水解可以得到丙酸：CH₃CH₂Br+NaCN→CH₃CH₂CN+NaBr，CH₃CH₂CN+H₂O→CH₃CH₂COOH+NH₃（未配平）．產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子，增長(zhǎng)了碳鏈．請(qǐng)根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問(wèn)題．其中F分子中含有一個(gè)由8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)．

（1）反應(yīng)①、②、③中屬于取代反應(yīng)的是（填反應(yīng)代號(hào)）；
（2）B的名稱(chēng)為；E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：E，F(xiàn)；
（3）寫(xiě)出D和E在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)的產(chǎn)物（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）；
（4）E的同系物中碳原子數(shù)最少的為，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案：由D合成該物質(zhì)（要求：用化學(xué)方程式表示）．

（2010?江蘇）阿立哌唑（A）是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過(guò)以下兩條路線合成得到．


線路一：
線路二：

（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）由C、D生成化合物F的反應(yīng)類(lèi)型是．
（3）合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）H屬于α-氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體．H能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫(xiě)出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）已知：，寫(xiě)出由C制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）． （合成路線流程圖示例如下：
）．