Question

3．化合物H是重要的有機化合物，可由E和F在一定條件下合成：（有些反應條件省略如：加熱等）

已知以下信息：
①A屬于芳香烴，H屬于酯類化合物．
②I的核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1．
回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式，C的官能團名稱醇羥基．
（2）B→C、I→G兩步的反應類型分別為取代反應、消去反應．
（3）①E+F→H的化學方程式．
②G→J的化學方程式．
（4）K是H的同系物，比H相對分子質(zhì)量小28．
K的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：①屬于芳香族化合物 ②能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂的同分異構(gòu)體共有4種（不考慮立體異構(gòu)）；
K的一個同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，也能使FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上有兩個支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，寫出K的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成B，結(jié)合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應生成H為．I發(fā)生消去反應生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應生成J為．

解答 解：A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成B，結(jié)合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應生成H為．I發(fā)生消去反應生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應生成J為．
（1）通過以上分析知，B結(jié)構(gòu)簡式為，C為，其官能團是醇羥基，故答案為：；醇羥基；    
（2）B→C、I→G兩步的反應類型分別為取代反應、消去反應，
故答案為：取代反應；消去反應；
（3）①E+F→H的化學方程式為，
故答案為：；
②G→J的化學方程式為，故答案為：；
（4）從題給K的條件和相對分子質(zhì)量可知，K比H少2個C4個H，且含有羧基，可能的結(jié)構(gòu)有一種，還有間位、對位3種，共4種；K的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應，也能使FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基和醛基，苯環(huán)上有兩個支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，可見其在對位上，結(jié)構(gòu)為：，故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷能力，根據(jù)某些物質(zhì)分子式結(jié)合反應條件、題給信息進行推斷，正確推斷各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定，題目難度中等．