Question

13．2015年屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素并成功研制出抗瘧新藥，成為我國本土第一位諾貝爾生理學或醫(yī)學獎得主．小明同學認為其研究過程運用和體現(xiàn)了化學研究物質的內(nèi)容和方法．于是，進行了以下總結，請你幫助他一起完成：
一、存在與制備
提取過程：屠呦呦研究團隊先用水煎法（將青蒿放入水中，加熱煮沸、濃縮），發(fā)現(xiàn)得到的提取物對瘧原蟲無抑制效果，而采用95%的乙醇（乙醇沸點78℃）為溶劑進行提取，得到的提取物含有效成分30%～40%，后來又采用乙醚（沸點35℃）為溶劑進行提取，得到的提取物含有效成分達到95%以上，課題組將提取物中的有效成分命名為青蒿素．青蒿素存在于青蒿這種植物體內(nèi)．
從植物青蒿中獲取青蒿素晶體需經(jīng)過溶解、過濾、蒸發(fā)、結晶等步驟．該過程屬于物理變化（填“物理”或“化學”）．
二、組成與分類
確定中草藥成分的化學組成是藥物研制的重要內(nèi)容，在成功分離出青蒿素晶體后，課題組立即分析其化學組成．
①定性分析
取適量青蒿素，在氧氣中充分燃燒，測得生成物只有二氧化碳和水，由此推斷青蒿素中一定含有的元素是C、H（用符號表示，下同）．
②定量分析
實驗測得青蒿素的相對分子質量是282，其中碳元素的質量分數(shù)是63.83%，氫元素的質量分數(shù)是7.8%，根據(jù)以上信息，可推知青蒿素化學式為C₁₅H₂₂O₅．
三、性質與結構
最初用水煎法未能得到青蒿素，可能的原因是青蒿素不溶于水或受熱不穩(wěn)定．根據(jù)青蒿素的提取過程還可推測青蒿素另一物理性質是青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醚．
青蒿素對瘧原蟲有很好的抑制作用，可能是因為它有較強的氧化性，青蒿素分子中具有怎樣的結構才使它有較強的氧化性呢？
查閱資料得到我們熟悉的過氧化氫結構式和青蒿素的結構式如下，我們知道過氧化氫溶液有較強的氧化性，醫(yī)療上常用它殺菌消毒．對比可知，青蒿素分子中起殺菌作用的應是其結構中的-O-O-部分．
四、轉化與應用
青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%，屠呦呦研究團隊又以香茅醛為原料經(jīng)13步化學反應合成了青蒿素，化學合成青蒿素的優(yōu)點產(chǎn)量高（答一點即可）．
該團隊還通過實驗發(fā)現(xiàn)青蒿素經(jīng)與硼氫化鈉反應可轉化成其衍生物雙氫青蒿素．

其抗瘧活性和穩(wěn)定性比青蒿素更優(yōu)越的原因分子結構發(fā)生變化．由此也證明了結構決定性質．

Answer 1

分析 一、存在與制備：根據(jù)分離混合物的方法以及物質的變化來分析；
二組成與分類：①根據(jù)質量守恒定律，化學反應前后元素的種類不變進行分析回答本題；②根據(jù)化合物的化學式的求法來分析；
三、性質與結構：根據(jù)青蒿素的溶解性以及熱穩(wěn)定性來分析；
根據(jù)物質的分子結構來分析；
四轉化與應用：根據(jù)題中信息分析化學合成青蒿素的優(yōu)點；
根據(jù)分子結構模型以及決定決定性質來分析．

解答 解：一存在與制備：由題干信息可知，從植物青蒿中獲取青蒿素晶體需經(jīng)過溶解、過濾、蒸發(fā)、結晶等步驟．該過程并沒有新物質生成，所以發(fā)生的屬于物理變化；故填：
過濾；物理；
二組成與分類：①根據(jù)質量守恒定律，化學反應前后元素的種類不變，青蒿素在氧氣中燃燒，反應物有兩種，其中氧氣只含有氧元素，產(chǎn)物只有水和二氧化碳，共含有碳、氫、氧三種元素，氧元素可能來自氧氣，也可能來自青蒿素，不能確定；但氧氣中無碳、氫元素，即青蒿素中一定含有碳、氫兩種元素，故填：C、H；
②青蒿素的相對分子質量是282，其中碳元素的質量分數(shù)是63.83%，氫元素的質量分數(shù)是7.8%，一個青蒿素分子中碳的原子個數(shù)是$\frac{282×63.83%}{12}$≈15；一個青蒿素分子中氫原子個數(shù)是$\frac{282×7.8%}{1}$≈22；一個青蒿素分子中氧原子個數(shù)是$\frac{282×（1-63.83%-7.8%）}{16}$≈5，故青蒿素的化學式為：C₁₅H₂₂O₅；故填：C₁₅H₂₂O₅．
三結構與性質：用水煎法未能得到青蒿素，可能青蒿素不溶于水或受熱不穩(wěn)定；根據(jù)題干中提取青蒿素的方法可知，青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醚；故填：青蒿素不溶于水或受熱不穩(wěn)定；青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醚；
（1分）氧化氫溶液有較強的氧化性，醫(yī)療上常用它殺菌消毒，過氧化氫分子中原子間相互結合的方式有“H-O-、-O-O”兩種，青蒿素分子中原子間相互結合的方式有“、H-O-、-O-O-”等幾種，青蒿素分子中起殺菌作用的原子間相互結合的方式-O-O-，故填：-O-O-；
四轉化與應用：青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%，化學合成青蒿素的優(yōu)點有產(chǎn)量高、不受季節(jié)影響等，故填：產(chǎn)量高；
由青蒿素與雙青蒿素的分子結構模型可知，分子結構發(fā)生了變化，所以雙青蒿素的抗瘧活性和穩(wěn)定性比青蒿素更優(yōu)越；這也進一步證明物質的結構決定了物質的性質；故填：分子結構發(fā)生變化；結構決定性質．

點評 本題的綜合性較強，考查同學們結合新信息、靈活運用質量守恒定律與有關計算、分子結構模型等知識進行分析問題、解決問題的能力．