Question

已知通過以下一系列反應(yīng)，最終可得到乙二酸．

回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，D的名稱是

 

．
（2）E→F的化學(xué)方程式是

 

．
（3）由B發(fā)生水解反應(yīng)或C發(fā)生水化反應(yīng)均生成化合物G．在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中，羥基上氫原子和活潑性由強到弱的順序是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：

分析：用逆推法分析，最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，F(xiàn)被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₃，據(jù)此答題．

解答： 解：用逆推法分析，最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，F(xiàn)被氧化生成乙二酸，則F是乙二醛，其結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO，E被氧化生成乙二醛，則E是乙二醇，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₃，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCH₂Br，名稱是1，2-二溴乙烷，
故答案為：CH₃CH₃；1，2-二溴乙烷；
（2）E→F的化學(xué)方程式是HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O，
故答案為：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O；
（3）由B發(fā)生水解反應(yīng)或C發(fā)生水化反應(yīng)均生成化合物G為CH₃CH₂OH，在乙二酸、水、苯酚、CH₃CH₂OH四種分子中，根據(jù)酸性強弱以及電離程度可知，羥基上氫原子活潑性由強到弱的順序是乙二酸＞苯酚＞水＞CH₃CH₂OH，
故答案為：乙二酸＞苯酚＞水＞CH₃CH₂OH；

點評：本題考查了有機物的推斷，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進行推斷，明確有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件，反應(yīng)條件不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，為易錯點．