Question

14．某芳香族化合物A，分子結(jié)構(gòu)中無甲基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，1molA能與1molNaHCO₃溶液恰好完全反應(yīng)，與FeCl₃溶液不顯色．它和其他有機(jī)物存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：
已知：+NaOH$→_{△}^{CuO}$R-H+Na₂CO₃
試回答下列問題：
（1）J中官能團(tuán)的名稱是羧基、碳碳雙鍵；I的結(jié)構(gòu)簡式是．
（2）A→B+C的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)會(huì)取代反應(yīng)；B的分子式是C₇H₄O₃Na₂．
（3）寫出H→L反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）有關(guān)有機(jī)物A的說法正確的是ac．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色  b．不可以發(fā)生加成反應(yīng)  c．能與新制Cu（OH）₂發(fā)生反應(yīng) d．最多能與2molNaOH溶液反應(yīng)
（5）F的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且官能團(tuán)相同的物質(zhì)共有5種（不包括F），其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1：2的是（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由高聚物K的結(jié)構(gòu)簡式可知，J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環(huán)狀化合物，H具有酸性，含有羧基，H在濃硫酸作用下得到五元環(huán)狀化合物I，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則H為，I為，H通過酯化發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L，L為．1molA能與1molNaHCO₃溶液恰好完全反應(yīng)，說明A中含有1個(gè)-COOH，與FeCl₃溶液不顯色說明不含酚羥基，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，A堿性水解得到B與C，C酸化得到H，結(jié)合A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和堿石灰反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和二氧化碳、水反應(yīng)生成E為，苯酚和溴水反應(yīng)生成F為，B和酸反應(yīng)生成G，G為．

解答 解：由高聚物K的結(jié)構(gòu)簡式可知，J為CH₂=CHCH₂COOH，I是五元環(huán)狀化合物，H具有酸性，含有羧基，H在濃硫酸作用下得到五元環(huán)狀化合物I，應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，則H為，I為，H通過酯化發(fā)生縮聚反應(yīng)生成L，L為．1molA能與1molNaHCO₃溶液恰好完全反應(yīng)，說明A中含有1個(gè)-COOH，與FeCl₃溶液不顯色說明不含酚羥基，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，A堿性水解得到B與C，C酸化得到H，結(jié)合A的分子式知A的結(jié)構(gòu)簡式為：，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和堿石灰反應(yīng)生成D，結(jié)合題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D和二氧化碳、水反應(yīng)生成E為，苯酚和溴水反應(yīng)生成F為，B和酸反應(yīng)生成G，G為．
（1）J為CH₂=CHCH₂COOH，含有官能團(tuán)的名稱是：羧基、碳碳雙鍵，I的結(jié)構(gòu)簡式是 ，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；；
（2）A→B+C是酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，B為，分子式為：C₇H₄O₃Na₂，
故答案為：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；C₇H₄O₃Na₂；
（3）H→L反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
a．含有羥基，能使酸性KMnO₄溶液褪色，故a正確；
b．含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．含有羧基，能與新制Cu（OH）₂發(fā)生中和反應(yīng)，故c正確；
d．含有羧基、羧酸與酚形成的酯基，1molA最多能與3molNaOH溶液反應(yīng)，故d錯(cuò)誤，
故選：ac；
（5）F為，同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的物質(zhì)共有：、、、、，其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1：2的是：，
故答案為：5；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，注意根據(jù)K的結(jié)構(gòu)及H發(fā)生的反應(yīng)推斷H，再結(jié)合反應(yīng)信息及F為白色沉淀綜合分析推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力與分析推理能力，（5）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)，難度中等．