Question

【題目】化合物A是分子式為的五元環(huán)狀化合物，核磁共振氫譜有四組峰，且其峰面積之比為，有如圖所示的轉化：

已知：

含羰基的化合物均能與格氏試劑發(fā)生如下反應：

兩個羥基連在同一碳原子上極不穩(wěn)定，易脫水：→+H2O

根據以上信息，回答下列問題：

寫出化合物D中官能團的名稱________。

寫出化合物B、F的結構簡式________、________。

的反應類型是________。

寫出D與反應的化學方程式________________寫出的化學方程式_______________________。

的屬于芳香族化合物的同分異構體有________種，寫出符合下列條件的A的一種同分異構體W的結構簡式________。不考慮立體異構

含有兩個取代基 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 能與足量金屬鈉反應生成

Answer 1

【答案】羧基 加成反應 +CH3OH+H2O +H2O 13

【解析】

由A、B分子式可知，A與氫氣發(fā)生加成反應生成B，B堿性條件下水解生成C與甲醇，故A中應含有酯基，結合分子式可知A還含有2個碳碳雙鍵，根據A為五元環(huán)狀化合物，四種不同的氫的個數之比為3：1：2：2，結合五元環(huán)骨架可推得A的結構簡式為：，A與發(fā)生加成反應，把碳碳雙鍵消除得B為，B堿性條件下水解得到甲醇和，C再酸化得到D為，根據信息和可知D轉化為E為，再根據已知和，E再轉化F為，根據具體問題回答即可。

由上述分析可知，D的結構簡式為：，故其含有的官能團為：羧基。

故答案為：羧基；

由上述分析可知，B的結構簡式為，F的結構簡式為。

故答案為：；；

到B是加成反應。

故答案為：加成反應；

與甲醇發(fā)生酯化反應生成酯，反應方程式為：+CH3OH+H2O，

的反應的化學方程式為：+H2O。

故答案為：+CH3OH+H2O；+H2O；

根據題意，苯環(huán)上的取代基有以下幾種情況：為、2個，3個取代基在苯環(huán)上共有6種位置關系；為、，2個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系；為、，2個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關系；為，其在苯環(huán)上只有1種位置，故A的屬于芳香族化合物的同分異構體共有13種。苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則兩個取代基處于苯環(huán)的對位，根據1molW與足量金屬鈉反應生成，確定含有和兩個取代基，故W的結構簡式為

故答案為：13；。