Question

16．某些有機化合物的模型如圖所示．

回答下列問題：
（1）屬于比例模型的是乙、丙（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）．
（2）表示同一種有機化合物的是甲、丙．
（3）存在同分異構(gòu)體的是戊，寫出其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄．
（4）含碳量最低的是甲、丙，含氫量最低的分子中氫元素的質(zhì)量百分含量是16.7%（保留一位小數(shù)）．
（5）C₁₀H₁₄屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體共有22 種．

Answer 1

分析 甲、丁、戊分別是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分別是乙烷和甲烷的比例模型；
（1）根據(jù)比例模型表示的是原子的相對大小及連接形式來解答，球棍模型是利用短線代替其共價鍵；
（2）同一種有機化合物的結(jié)構(gòu)相同，表示方式可以不同；
（3）根據(jù)烷烴中碳原子數(shù)目≤3的烷烴不存在同分異構(gòu)體現(xiàn)象，從丁烷開始才出現(xiàn)同分異構(gòu)現(xiàn)象，根據(jù)碳鏈異構(gòu)書寫同分異構(gòu)體；
（4）烷烴的通式為C_nH_2n+2，隨n值增大，碳元素的質(zhì)量百分含量逐漸增大；
（5）C₁₀H₁₄的苯的同系物，側(cè)鏈為烷基，
①苯環(huán)上只含1個側(cè)鏈，則側(cè)鏈為-C₄H₉，且連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，所以只判斷丁烷烷基的同分異構(gòu)體即可；
②4個碳原子形成2個取代基，一個碳原子一定是甲基，兩個碳原子一定是乙基，三個碳原子可能是-CH₂CH₂CH₃ 或-CH（CH₃）₂，兩個取代基連在苯環(huán)上可能有鄰、間、對三種情況；
③4個碳原子形成3個取代基，3個取代基為甲基、甲基、乙基，采取定兩個甲基的位置，移動乙基，據(jù)此書寫異構(gòu)體判斷；
④4個碳原子形成4個取代基，則取代基只能為甲基．

解答 解：（1）乙、丙能表示的是原子的相對大小及連接形式，屬于比例模型；
故答案為：乙、丙；
（2）甲、丙分別是甲烷的球棍模型與比例模型，屬于同一種有機化合物；
故答案為：甲、丙；
（3）存在同分異構(gòu)體的是戊（戊烷），其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄；
故答案為：戊；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄；
（4）烷烴的通式為C_nH_2n+2，隨n值增大，碳元素的質(zhì)量百分含量逐漸增大，含碳量最低的是甲烷，含氫量最低的分子是戊烷，氫元素的質(zhì)量百分含量是
$\frac{12}{60+12}$×100%=16.7%；
故答案為：甲、丙；16.7%；
（5）C₁₀H₁₄的苯的同系物，側(cè)鏈為烷基，
①苯環(huán)上只含1個側(cè)鏈，則側(cè)鏈為-C₄H₉，且連接苯環(huán)的C原子上含有H原子，丁烷烷基的碳鏈同分異構(gòu)體有：，共4種結(jié)構(gòu)；
②4個碳原子形成2個取代基，一個碳原子一定是甲基，兩個碳原子一定是乙基，三個碳原子可能是-CH₂CH₂CH₃ 或-CH（CH₃）₂，第一類兩個取代基分別為
甲基和-CH₂CH₂CH₃ 或-CH（CH₃）₂，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對三種情況，共有6種結(jié)構(gòu)，第二類兩個取代基均為乙基，它們連接在苯環(huán)上又有鄰、間、對三種情況，共有3種結(jié)構(gòu)，則總共9種結(jié)構(gòu)；
③4個碳原子形成3個取代基，3個取代基為甲基、甲基、乙基，采取定兩個甲基的位置，移動乙基，
若兩個甲基為鄰位位置，即，為對稱結(jié)構(gòu)，乙基有如圖所示的2種取代位置，有2種結(jié)構(gòu)；
若兩個甲基為間位位置，即，為對稱結(jié)構(gòu)，乙基有如圖所示的3種取代位置，有3種結(jié)構(gòu)；
若兩個甲基為對位位置，即，為對稱結(jié)構(gòu)，乙基有如圖所示的1種取代位置，有1種結(jié)構(gòu)．
共有6種結(jié)構(gòu)；
④4個碳原子形成4個取代基，則取代基只能為甲基，共與3種結(jié)構(gòu)，1，2，3，4-四甲基苯、1，2，3，5-四甲基苯和1，2，3，6-四甲基苯，共有3種結(jié)構(gòu)；
所以屬于苯的同系物的所有同分異構(gòu)體共有22種；
故答案為：22．

點評 本題考查有機物分子的比例模型、球棍模型，同分異構(gòu)體等，學(xué)生利用模型得出有機物的結(jié)構(gòu)簡式是解答本題的關(guān)鍵，掌握支鏈的結(jié)構(gòu)是確定同分異構(gòu)體的關(guān)鍵．