Question

氯維地平用于降低不宜口服或口服治療無效患者的血壓．在急性高血壓期，氯維地平能快速、安全地降低血壓，維持血壓控制目標范圍．氯維地平的合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）B分子中有2個含氧官能團，分別為

 

和

 

（填官能團名稱）．
（2）D-→E的反應類型：

 

．
（3）寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，且個數(shù)比為1：2：1；
②可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應．
（4）由C制取D的過程中，可能混有少量副產(chǎn)物F（分子式為C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₄），F(xiàn)僅比D多一種官能團（-CN）．F的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（5）已知：2，2-二甲基戊酸[]是有機合成中間體，請設計合理的方案以丙酮（）為唯一有機原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．
已知：
 
提示：①合成過程中無機試劑任選；
②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式判斷含氧官能團；
（2）根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)變化判斷反應類型；
（3）根據(jù)①分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，且個數(shù)比為1：2：1，一般為對稱結(jié)構(gòu)；②可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，說明含有甲酸酯，據(jù)此書寫；
（4）根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)，推出C到D是C中右邊的酯基變成了羧基，但也可能C中左邊的酯基變成了羧基，即有少量副產(chǎn)物F（分子式為C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₄），據(jù)此書寫結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)以丙酮（）為唯一有機原料合成2，2-二甲基戊酸，則由3個C合成7個C，則一定要用到增加碳鏈的反應，即根據(jù)信息②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應，所以，再通過B到C的反應，即，再水解生成羧酸，最后再將羰基還原即可．

解答： 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式，則含氧官能團為羧基、酯基，故答案為：羧基、酯基；
（2）有流程，D變成E為D中羧基上的氫被取代，所以反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；
（3）由A的結(jié)構(gòu)簡式，得分子式為C₄H₄O₂，①分子中有3種不同化學環(huán)境的氫，且個數(shù)比為1：2：1，一般為對稱結(jié)構(gòu)；②可發(fā)生水解反應，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應，說明含有甲酸酯，則符合條件的同分異構(gòu)體為：HCOOCH₂C≡CH，故答案為：HCOOCH₂C≡CH；
（4）由C和D的結(jié)構(gòu)，推出C到D是C中右邊的酯基變成了羧基，但也可能C中左邊的酯基變成了羧基，即有少量副產(chǎn)物F（分子式為C₁₈H₁₆Cl₂N₂O₄），則F的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）根據(jù)以丙酮（）為唯一有機原料合成2，2-二甲基戊酸，則由3個C合成7個C，則一定要用到增加碳鏈的反應，即根據(jù)信息②丙酮分子間能發(fā)生上圖合成路線中A→B的類似反應，所以，再通過B到C的反應，即，再水解生成羧酸，最后再將羰基還原即可，具體流程為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，注意結(jié)合題給信息進行推導，難點是有機物合成路線的確定，明確有機物的官能團及其性質(zhì)、反應條件以及利用好信息即可確定合成路線，難度較大．