Question

2．已知：①A從石油中獲得是目前工業(yè)上生產(chǎn)的主要途徑，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工發(fā)展水平；②2CH₃CHO+O₂$→_{△}^{催化劑}$2CH₃COOH．現(xiàn)以A為主要原料合成乙酸乙酯，合成路線如圖．

（1）寫出A的結(jié)構(gòu)式．
（2）B、D分子中的官能團(tuán)名稱分別是羥基、羧基．
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH②2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O④CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；
（4）下列描述能說明反應(yīng)④已達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)的有②③④．
 ①單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol水
②正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等
③單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol乙酸
④混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化
 ⑤單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol乙酸
（5）反應(yīng)④制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品中含有少量乙酸、乙醇和水，現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇，某小組設(shè)計(jì)了如下分離操作步驟流程圖．請?jiān)趫D中圓括號(hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭�，在方括�?hào)內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法．

試劑a是飽和Na₂CO₃溶液，試劑b是濃硫酸；分離方法①③分別是分液、蒸餾．

Answer 1

分析 A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)得到B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為CH₃COOH，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到CH₃COOCH₂CH₃，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，根據(jù)可逆反應(yīng)的平衡狀態(tài)的特征判斷該反應(yīng)是否處于平衡狀態(tài)，由題中分離流程可知，分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉，采用分液的方法即可，水層中的乙酸鈉要用硫酸反應(yīng)得到乙酸，再蒸餾得到乙酸，以此來解答．

解答 解：A的產(chǎn)量通常用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)得到B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，乙醛進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)得到D為CH₃COOH，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到CH₃COOCH₂CH₃，
（1）A為乙烯，結(jié)構(gòu)式為，
故答案為：；
（2）B為乙醇，含有官能團(tuán)為羥基，D為乙酸，含有官能團(tuán)為羧基，
故答案為：羥基；羧基；
（3）反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH；
反應(yīng)②是乙醇被氧化物乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
反應(yīng)④是乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，
故答案為：CH₂=CH₂+H₂O$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH₂OH；2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O．
（4）反應(yīng)④是乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，
 ①單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol水，都是指正反應(yīng)速率，不能判斷反應(yīng)是否處于平衡狀態(tài)；
②正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等，則該反應(yīng)處于平衡狀態(tài)；
③單位時(shí)間里，生成1mol乙酸乙酯，同時(shí)生成1mol乙酸，則說明正逆反應(yīng)速率相等，故反應(yīng)處于平衡狀態(tài)；
④混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化，則反應(yīng)處于平衡狀態(tài)；
⑤單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol乙酸，都是指正反應(yīng)速率，不能說明正逆反應(yīng)速率相等，故不能判斷反應(yīng)是否處于平衡狀態(tài)；
故選②③④；
（5）乙酸乙酯是不溶于水的物質(zhì)，乙醇和乙酸均是易溶于水的，乙酸和乙醇的碳酸鈉水溶液是互溶的，分離粗產(chǎn)品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入飽和碳酸鈉溶液，實(shí)現(xiàn)酯與乙酸和乙醇的分離，分離油層和水層采用分液的方法即可．對水層中的乙酸鈉和乙醇進(jìn)一步分離時(shí)應(yīng)采取蒸餾操作分離出乙醇．然后水層中的乙酸鈉，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸，要用濃硫酸反應(yīng)得到乙酸，再蒸餾得到乙酸，
故答案為：飽和Na₂CO₃溶液；濃硫酸；分液；蒸餾．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷及混合物分離提純方法的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，涉及烯烴、醇、醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系等，難度不大，注意基礎(chǔ)知識(shí)的理解掌握，把握混合物分離流程、分離方法及發(fā)生的反應(yīng)等為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查．