Question

15．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成α-萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$
請回答下列問題：
（1）A所含官能團的名稱是羰基、羧基
（2）B的分子式為C₈H₁₄O₃；試劑Y的結構簡式為CH₃MgBr．
（3）C→D、E→F的反應類型分別為取代反應、酯化反應或取代反應．
（4）C→D的化學反應方程式為．
（5）通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是Na和NaHCO₃溶液．
（6）寫出同時滿足下列條件的B的同分異構體的結構簡式：．
①鏈狀化合物       ②能發(fā)生銀鏡反應       ③核磁共振氫譜有2個吸收峰．

Answer 1

分析 由A、B的結構可知，A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D水解反應得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答 解：由A、B的結構可知，A與甲烷發(fā)生加成反應生成B，B與HBr發(fā)生取代反應生成C為，C發(fā)生消去反應生成D為，D水解反應得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應生成G，結合F與G的結合可知Y為CH₃MgBr，
（1）根據(jù)A的結構簡式知，A中含有羰基和羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）根據(jù)B的結構簡式知，B的分子式為C₈H₁₄O₃，通過以上分析知，Y結構簡式為CH₃MgBr，
故答案為：C₈H₁₄O₃；CH₃MgBr；
（3）C→D、E→F的反應類型分別為取代反應、酯化反應或取代反應，故答案為：取代反應；酯化反應（或取代反應）；
（4）C生成D的方程式為，故答案為：；
（5）由（5）中分析可知，酸化生成E，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F(xiàn)為，含有C=C雙鍵、酯基，G中含有C=C雙鍵、醇羥基，利用羧基、羥基與鈉反應，酯基不反應，區(qū)別出F，再利用碳酸氫鈉與羧基反應區(qū)別G與E，故答案為：Na；NaHCO₃溶液；
（6）B的同分異構體符合下列條件：①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；
③核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明含有兩種氫原子，符合條件的同分異構體結構簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據(jù)物質官能團及其性質再結合反應條件進行推斷，注意反應前后物質結構差異性，難點是同分異構體結構簡式確定，題目難度不大．