Question

15．萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成α-萜品醇G的路線之一如下：

已知：RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A所含官能團(tuán)的名稱是羰基、羧基
（2）B的分子式為C₈H₁₄O₃；試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃MgBr．
（3）C→D、E→F的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)．
（4）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為．
（5）通過常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是Na和NaHCO₃溶液．
（6）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①鏈狀化合物       ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)       ③核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D水解反應(yīng)得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式知，A中含有羰基和羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式知，B的分子式為C₈H₁₄O₃，通過以上分析知，Y結(jié)構(gòu)簡式為CH₃MgBr，
故答案為：C₈H₁₄O₃；CH₃MgBr；
（3）C→D、E→F的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（4）C生成D的方程式為，故答案為：；
（5）由（5）中分析可知，酸化生成E，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F(xiàn)為，含有C=C雙鍵、酯基，G中含有C=C雙鍵、醇羥基，利用羧基、羥基與鈉反應(yīng)，酯基不反應(yīng)，區(qū)別出F，再利用碳酸氫鈉與羧基反應(yīng)區(qū)別G與E，故答案為：Na；NaHCO₃溶液；
（6）B的同分異構(gòu)體符合下列條件：①鏈狀化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；
③核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，說明含有兩種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)物質(zhì)官能團(tuán)及其性質(zhì)再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)差異性，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定，題目難度不大．