Question

17．【根據(jù)廣東汕頭金山中學(xué)高三期末卷改編】有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成．A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式是C₇H₈．

已知：，請(qǐng)回答以下問題：
（1）A具有官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵．
（2）H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為．
（3）C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，I→J的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（4）兩分子E在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體（含F(xiàn)）共有12（填數(shù)字）種．
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②分子中有結(jié)構(gòu)
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基．

Answer 1

分析 A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H含有一個(gè)苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E（鄰羥基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F為，D和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，以此解答該題．

解答 解：A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為CH₂=CH₂，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知F為，H的分子式是C₇H₈，根據(jù)J結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H含有一個(gè)苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E（鄰羥基苯甲酸），E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F為，D和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，
（1）A為CH₂=CH₂，含有碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）甲苯與溴在催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成，方程式為，
故答案為：；
（3）C為CH₃COOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，故答案為：取代反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）滿足以下條件的的同分異構(gòu)體（含F(xiàn)），
①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，
②紅外光譜等方法檢測(cè)分子中有如結(jié)構(gòu)，可能含有酯基、可能為羧基；
③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，為-OH、-COOCH₃，或-OH、-OOCCH₃，或-OH、-CH₂COOH，或-OH、-CH₂OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有12種（含F(xiàn)），故答案為：12．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，需要學(xué)生具有扎實(shí)的基礎(chǔ)知識(shí)才能解答，知道常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)類型及反應(yīng)條件，難點(diǎn)是限制型同分異構(gòu)體種類判斷．