Question

A為藥用有機物，從A出發(fā)可發(fā)生圖5所示的一系列反應(yīng)．已知A在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)．

試回答：
（1）A轉(zhuǎn)化為B、C時，涉及到的反應(yīng)類型有

 

、

 

；
（2）E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，R能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，而Q不能．Q、R的結(jié)構(gòu)簡式分別為：Q

 

、R

 

．
（3）氣體X的化學(xué)式為

 

，D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

；
（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）試分析A在NaOH溶液并加熱的條件下進行反應(yīng)的原因是

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液生成C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個苯環(huán)，且A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B結(jié)構(gòu)簡式為，D不能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)，碳酸酸性強于苯酚，但苯酚電離出氫離子能力強于碳酸氫根離子，則D中有酚羥基并無羧基，所以B溶液中通入氣體CO₂生成D，故D為，D酸化得到F，F(xiàn)為，C酸化得到E為CH₃COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：A在一定條件下能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，分子中含有-COOH，A在氫氧化鈉水溶液生成C（乙酸鈉），故A分子中還含有酯基，由A的分子式C₉H₈O₄可知，A中有一個苯環(huán)，且A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，故B結(jié)構(gòu)簡式為，D不能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)，碳酸酸性強于苯酚，但苯酚電離出氫離子能力強于碳酸氫根離子，則D中有酚羥基并無羧基，所以B溶液中通入氣體CO₂生成D，故D為，D酸化得到F，F(xiàn)為，C酸化得到E為CH₃COOH．
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，B結(jié)構(gòu)簡式為，C為CH₃COONa，A轉(zhuǎn)化為B、C時，涉及到的反應(yīng)類型有：酯的水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）、羧酸和堿的中和反應(yīng)（或復(fù)分解反應(yīng)），
故答案為：水解反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；中和反應(yīng)（或復(fù)分解反應(yīng)）；
（2）E為CH₃COOH，E的兩種同分異構(gòu)體Q、R都能在一定條件下發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，E（乙酸）的同分異構(gòu)體為酯和含有醇、醛的化合物，R能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣說明含有羥基為HOCH₂CHO，而Q不能為HCOOCH₃；
故答案為：HCOOCH₃；HOCH₂CHO；
（3）B結(jié)構(gòu)簡式為，D不能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，但能跟NaOH溶液反應(yīng)，碳酸酸性強于苯酚，但苯酚電離出氫離子能力強于碳酸氫根離子，則D中有酚羥基并無羧基，所以B溶液中通入氣體CO₂生成D，B→D的方程式為：+CO₂+H₂O→+NaHCO₃，
故答案為：CO₂；；               
（4）A在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+3NaOH

△

+CH₃COONa+2H₂O，
故答案為：+3NaOH

△

+CH₃COONa+2H₂O；
（5）溫度高，可提高反應(yīng)速率，使用催化劑也能加快反應(yīng)速率，NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，使酯的水解平衡向水解的方向移動，使水解趨于完全，
故答案為：水浴加熱，可以提高反應(yīng)速率；用氫氧化鈉做催化劑，既可以加快反應(yīng)速率，又可以使酯的水解平衡向水解的方向移動，使水解趨于完全．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及酚、羧酸、酯等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，根據(jù)A的有關(guān)反應(yīng)信息及堿性條件下生成乙酸鈉，推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，再進行順推可得其它物質(zhì)，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學(xué)生思維能力，是高考熱點題型，題目難度中等．