Question

9．有機化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)．其中一種合成路線如下：

已知：
①A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1．②有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平．

③
回答以下問題：
（1）A中含有的官能團名稱是醛基、羥基．
（2）寫出有機反應(yīng)類型B→C加成反應(yīng)，F(xiàn)→G消去反應(yīng)．
（3）寫出F生成G的化學(xué)方程式
（4）寫出J的結(jié)構(gòu)簡式．
（5）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式任意一種．
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③苯環(huán)上只有兩個對位取代基 ④能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，結(jié)合A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為．有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)得D為CH₃CHO，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有醛基和酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，A與D發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，根據(jù)J的分子中含有3個六元環(huán)可知，G與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發(fā)生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯J為，據(jù)此解答．

解答 解：A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1：2：2：1，結(jié)合A的分子式可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為．有機物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，則B為CH₂=CH₂，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)得D為CH₃CHO，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有醛基和酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，A與D發(fā)生題中信息中的反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成G為，根據(jù)J的分子中含有3個六元環(huán)可知，G與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，氯原子加在羧基鄰位碳上，生成H為，H在堿性條件下發(fā)生水解生成I為，兩分子I在濃硫酸作用下發(fā)生成酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯J為．
（1）A為，含有的官能團名稱是：醛基、羥基，故答案為：醛基、羥基；
（2）B→C屬于加成反應(yīng)，F(xiàn)→G屬于消去反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）F生成G的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）J的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；
（5）E（）的同分異構(gòu)體有多種，其中一種符合以下要求：
①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③苯環(huán)上只有兩個對位取代基，④能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，符合條件的同分異構(gòu)體：，
故答案為：任意一種．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，關(guān)鍵是分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合反應(yīng)條件、J的結(jié)構(gòu)推斷進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．