Question

以下由A→G的合成路線叫做“Krohnke反應”：

A物質中與苯環(huán)相連的“-CH₂X”叫做“芐基”．請回答下列問題：
（1）物質A在酸性KMnO₄溶液中兩個側鏈均可被氧化，其有機產物的名稱叫做

 

；把A與NaOH水溶液共熱，所得到的有機產物的結構簡式為

 

．
（2）反應②產物中D物質的化學式為

 

；用足量的H₂還原吡啶，所得的產物的結構簡式為

 

．
（3）物質G與銀氨溶液反應的化學方程式為：

 

．
（4）物質A與燒堿溶液共熱的反應類型屬于

 

反應，產物B的水溶性為

 

（填：可溶于水、或不溶于水）．
（5）對比問題（1）的兩個反應，“Krohnke反應”在有機合成中的作用是：

 

．

Answer 1

考點：有機物的結構和性質,有機物的合成

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）根據A的結構簡式可知，物質A在酸性KMnO₄溶液中兩個側鏈均可被氧化成羧基，把A與NaOH水溶液共熱，A中的X原子會發(fā)生水解反應生成醇；
（2）根據元素守恒可判斷反應②中的產物，H₂與吡啶發(fā)生加成反應
（3）物質G與銀氨溶液反應，G中的醛基被氧化成羧基；
（4）物質A與燒堿溶液共熱的反應為鹵代烴的堿性水解，是取代反應，產生醇羥基是親水基團；
（5）由于在酸性KMnO₄溶液中A的兩個側鏈均可被氧化，對比A和G的結構可知，通過Krohnke反應可以保護苯環(huán)側鏈上的烴基不被氧化等．

解答： 解：（1）根據A的結構簡式可知，物質A在酸性KMnO₄溶液中兩個側鏈均可被氧化成羧基，其有機產物為對苯二甲酸，把A與NaOH水溶液共熱，A中的X原子會發(fā)生水解反應生成醇，得到的有機產物的結構簡式為，故答案為：對苯二甲酸；；
（2）根據元素守恒可知反應②中的產物為HX，H₂與吡啶發(fā)生加成反應，不飽和鍵都變成單鍵，產物結構簡式為，故答案為：HX；；
（3）物質G與銀氨溶液反應，G中的醛基被氧化成羧基，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）物質A與燒堿溶液共熱的反應為鹵代烴的堿性水解，是取代反應，產生醇羥基是親水基團，所以產物B可溶于水，
故答案為：取代；可溶于水；
（5）由于在酸性KMnO₄溶液中A的兩個側鏈均可被氧化，對比A和G的結構可知，通過Krohnke反應可以在對芐基氧化時保護苯環(huán)側鏈烴基，同時使芐基在反應中既不會被徹底氧化，又不會水解，
故答案為：在對芐基氧化時保護苯環(huán)側鏈烴基，同時使芐基在反應中既不會被徹底氧化，又不會水解．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生閱讀獲取信息能力、知識遷移運用，是高考中常見題型，注意利用轉化關系中物質的分子式進行推斷，明確常見有機物結構與性質為解答關鍵．