Question

利用從冬青中提取的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下：

提示：
根據上述信息回答：
（1）寫出下列轉化的化學方程式：
A→B+E：

 

．
D與足量銀氨溶液共熱：

 

．
E→F：

 

．
（2）A的同分異構體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：由B→C可知，B為CH₃OH，發(fā)生取代反應生成醚C；則D為HCHO（官能團是醛基），與足量銀氨溶液反應生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應生成CO₂，由Y結合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應，故A的結構簡式為：，由 逆推得I和J結構分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別， 要生成聚合物，必須兩個官能團都發(fā)生反應，應發(fā)生縮聚反應，故高聚物為，據此分析解答．

解答： 解：（1）D與足量銀氨溶液反應生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應生成CO₂，由Y結合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應，故A的結構簡式為：，
A→B+E：方程式為，
由B→C可知，B在濃硫酸作用下生成二甲醚，則B為CH₃OH，發(fā)生取代反應生成醚C；B在催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成甲醛，則D為HCHO，發(fā)生銀鏡反應生成碳酸銨、水、Ag、氨氣，該反應為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴

（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag↓+6NH₃↑，
E→F是酚鈉生成酚，反應為：，

故答案為：；HCHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴

（NH₄）₂CO₃+2H₂O+4Ag↓+6NH₃↑；；
（2）由 逆推得I和J結構分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別，
故答案為：FeCl₃或溴水．

點評：本題考查有機推斷與合成的綜合考查，尤其關注官能團、反應類型，結構與性質的關系等傳統(tǒng)熱點、重點，注意官能團的性質，做題時注意把握題中的關鍵信息．