Question

15．DAP-A樹脂（下列路線圖中的β、γ聚合物）是一種優(yōu)良的熱固性樹脂，被用作高級(jí)UV油墨的一種成分．用UV油墨印刷的優(yōu)點(diǎn)是：印刷時(shí)油墨極快干燥，對(duì)環(huán)境及人員無損害，性價(jià)比較高．因此，適于大規(guī)模生產(chǎn)食品、酒類、洗滌劑等包裝紙盒．以下是以石油化工產(chǎn)品為原料，合成該材料的路線：

已知：
Ⅰ．$\stackrel{MnO_{4}}{→}$
Ⅱ．RCH₂CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{500-600℃}{→}$=CH₂+HCl
Ⅲ．β聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
試回答下列問題：
（1）A的名稱是CH₂=CH-CH₃．
（2）在①～④的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是①②④．
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，B苯環(huán)上的二氯代物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：．
（5）工業(yè)上可由C經(jīng)過兩步反應(yīng)制得甘油（丙三醇），寫出第一步的反應(yīng)類型及第二步反應(yīng)的化學(xué)方程式：加成反應(yīng)、．
（6）γ聚合物和β聚合物相比，下列說法合理的是BC．
A．它們互為同分異構(gòu)體        B．它們含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同
C．γ聚合物中可能幾乎不含碳碳雙鍵D．不能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 由β聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定F為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息Ⅰ反應(yīng)生成E，E應(yīng)為羧酸，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可推出E為，B為，則D為CH₂=CH-CH₂-OH，逆推可知C為CH₂=CH-CH₂-Cl、A為CH₂=CH-CH₃，A發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，據(jù)此分析解答．

解答 解：由β聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定F為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息Ⅰ反應(yīng)生成E，E應(yīng)為羧酸，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可推出E為，B為，則D為CH₂=CH-CH₂-OH，逆推可知C為CH₂=CH-CH₂-Cl、A為CH₂=CH-CH₃，A發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D和E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，
（1）通過以上分析知，A為CH₂=CH-CH₃，名稱是丙烯，故答案為：丙烯；
（2）在①～④的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是①②④，故答案為：①②④；
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B苯環(huán)上二氯代物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（4）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）C可以由兩步反應(yīng)生成丙三醇，第一步為丙烯的加成反應(yīng)，然后是1，2，3-三氯丙烷的取代反應(yīng)，
第二步反應(yīng)方程式為為：，
故答案為：加成反應(yīng)；；
（6）γ聚合物和β聚合物相比，
A．二者鏈節(jié)不能，它們不是同分異構(gòu)體，故A錯(cuò)誤；
B．二者最簡(jiǎn)式相同，它們含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，故B正確；
C．F中碳碳雙鍵均發(fā)生加聚反應(yīng)得到γ聚合物，故γ聚合物中幾乎不含碳碳雙鍵，故C正確；
D．二者鏈節(jié)中都含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故選：BC．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生推斷及信息遷移能力，利用反應(yīng)條件、某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、題給信息進(jìn)行推斷，注意：連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子的苯的同系物都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成-COOH，題目難度不大．