Question

一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈可按如下路線合成：

如圖中，已知G的分子式為C₁₀H₂₂O₃
（1）反應(yīng)①反應(yīng)類型是

 

．
（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（3）寫出一種與Ⅰ互為同分異構(gòu)體，且既含有苯環(huán)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，而G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，則G的結(jié)構(gòu)簡式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結(jié)構(gòu)簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，而G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，則G的結(jié)構(gòu)簡式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結(jié)構(gòu)簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）反應(yīng)①是甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：HCHO，故答案為：HCHO；
（3）寫出一種與Ⅰ（）互為同分異構(gòu)體，且既含有苯環(huán)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，符合條件的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有：，
故答案為：任意一種；
（4）反應(yīng)②是在強堿溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意信息中醛的加成反應(yīng)特點，利用順推法與逆推法相結(jié)合進行推斷，難度中等．