Question

19．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）這種高聚酯的一種合成路線如下：

已知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；
②化合物B為單氯代烴；E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；
③
④
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）由E和F生成G的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）PPG的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有5種（不考慮立體異構(gòu)）：
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體   ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)．

Answer 1

分析 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息可知E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），據(jù)此解答．

解答 解：烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息可知E與F發(fā)生加成反應(yīng)生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG（），
（1）通過以上分析知，A結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；   
（2）E和F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）PPG的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；             
（4）D為HOOC（CH₂）₃COOH，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①能與飽和NaHCO₃溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體說明含有羧基；   
②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，
D中共5個(gè)C，則含3個(gè)C-C-C上的2個(gè)H被-COOH、-OOCH取代，共為3+2=5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，把握合成中碳鏈變化、官能團(tuán)變化及反應(yīng)條件推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的綜合考查，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷．