Question

【題目】化合物H是合成抗心律失常藥物泰達(dá)隆的一種中間體，可通過(guò)以下方法合成：

(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為_____________（寫(xiě)兩種）。

(2)F→G的反應(yīng)類型為_____________________。

(3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(4)E經(jīng)還原得到F，E的分子式為C14H17O3N，寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________。

(5)G→H的反應(yīng)方程式為______________________________________。

Answer 1

【答案】酚羥基、羰基、酰胺鍵 消去反應(yīng) 或或

【解析】

物質(zhì)A中硝基被還原為氨基，得到物質(zhì)B，物質(zhì)B和乙酸酐反應(yīng)，將氨基變成了酰胺鍵，得到物質(zhì)C；物質(zhì)C中甲氧基的鄰位氫被取代，生成物質(zhì)D；物質(zhì)E在NaBH4作用下發(fā)生還原反應(yīng)，生成F，應(yīng)是結(jié)構(gòu)中羰基被還原，所以對(duì)比D和F的結(jié)構(gòu)可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；物質(zhì)F發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生物質(zhì)G，物質(zhì)G中酰胺鍵經(jīng)堿性條件下水解得到物質(zhì)H。

(1).D中含氧官能團(tuán)為：酚羥基、羰基、酰胺鍵，注意苯環(huán)通常不看作官能團(tuán)，溴原子不是含氧官能團(tuán)；

(2). 物質(zhì)F變?yōu)槲镔|(zhì)G，失去了一分子水，產(chǎn)生了一個(gè)碳碳雙鍵，所以發(fā)生的是消去反應(yīng)；

(3).物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)為：，除苯環(huán)外，只有一個(gè)不飽和度。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有醛基，能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含甲酸酚酯基。除苯環(huán)、甲酸酚酯基外，還剩下2個(gè)碳和一個(gè)N，考慮對(duì)稱性，2個(gè)碳應(yīng)作為2個(gè)甲基來(lái)看，考慮對(duì)稱性來(lái)滿足有4種不同化環(huán)境的 氫，可得出滿足條件的C的同分異構(gòu)體可以是： 或或；

(4).除上述分析中通過(guò)比對(duì)F和D結(jié)構(gòu)，反推出E的結(jié)構(gòu)外，也可經(jīng)分析可知，物質(zhì)D變成E，就是溴原子和羥基H去掉，碳與氧對(duì)接成環(huán)： ；

(5).物質(zhì)G變成物質(zhì)H，就是酰胺鍵的堿性水解： ，注意生成乙酸鈉及加熱條件的標(biāo)注。