Question

17．化合物E常用于制備抗凝血藥，可以通過如圖所示路線合成．

（1）B中含氧官能團的名稱是羧基、羥基，檢驗A中官能團的常用試為銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液．
（2）C→D的反應類型為取代反應，1mol E最多可與4 molH₂發(fā)生加成反應．
（3）寫出D與足量NaOH溶液完全反應的化學方程式．
（4）B有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式．
?①能發(fā)生銀鏡反應
?②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
?③1mol該同分異構體與NaOH溶液反應時，最多可消耗3mol NaOH．
（5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料，請設計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（無機試劑任選）：．

Answer 1

分析 （1）B與甲醇發(fā)生酯化反應得到C，可推知B為，A發(fā)生氧化反應生成乙酸，則A為CH₃CHO；
（2）對比C、D結構可知，C中酚羥基中H原子被-COCH₃取代生成D；E中苯環(huán)與C=C雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應；
（3）D中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應，反應生成、CH₃COONa、CH₃OH；
（4）B為，B的同分異構體符合：能夠發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含酚羥基，1mol該同分異構體與NaOH溶液反應時，最多可消耗3mol NaOH，則含有甲酸與酚形成的酯基，有鄰、間、對3種；
（5）苯甲醛與氫氣發(fā)生加成反應生成苯甲醇，再發(fā)生取代反應生成，與NaCN發(fā)生取代反應得到，再水解得到苯乙酸，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應得到苯乙酸乙酯．

解答 解：（1）B與甲醇發(fā)生酯化反應得到C，可推知B為，含有官能團為羧基、羥基，A發(fā)生氧化反應生成乙酸，則A為CH₃CHO，含有官能團為醛基，用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基，
故答案為：羧基、羥基；銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；
（2）對比C、D結構可知，C中酚羥基中H原子被-COCH₃取代生成D，屬于取代反應；E中苯環(huán)與C=C雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應，故1mol E最多可與4mol H₂反應，
故答案為：取代反應；4；
（3）D中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應，水解生成的羧基、酚羥基與NaOH發(fā)生中和反應，反應生成、CH₃COONa、CH₃OH，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）B為，B的同分異構體符合：能夠發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，含酚羥基，1mol該同分異構體與NaOH溶液反應時，最多可消耗3mol NaOH，則含有甲酸與酚形成的酯基，有鄰、間、對3種，符合條件的同分異構體結構簡式為：，
故答案為：；
（5）苯甲醛與氫氣發(fā)生加成反應生成苯甲醇，再發(fā)生取代反應生成，與NaCN發(fā)生取代反應得到，再水解得到苯乙酸，苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應得到苯乙酸乙酯，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用有機物的結構進行分析解答，熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力．