Question

在星際云中發(fā)現(xiàn)一種高度對(duì)稱的有機(jī)分子（Z），在紫外輻射或加熱下可轉(zhuǎn)化為其他許多生命前物質(zhì)，這些事實(shí)支持了生命來(lái)自星際的假說(shuō)。有人認(rèn)為，Z的形成過(guò)程如下：（1）星際分子CH₂=NH聚合生成X；（2）X 與甲醛加成得到Y(jié)（分子式C₆H₁₅O₃N₃）；（3）Y與氨（摩爾比1:1）脫水縮合得到Z 。試寫出X、Y和Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

Answer 1

   X的結(jié)構(gòu)式         Y的結(jié)構(gòu)式         Z的結(jié)構(gòu)式

                   

    （4分）            （4分）              （4分）

    Z畫平面結(jié)構(gòu)如上右圖等不扣分；畫X、Y、Z其他等價(jià)結(jié)構(gòu)式，均得滿分。

解析:

從X是CH₂=NH聚合反應(yīng)產(chǎn)物，應(yīng)試者當(dāng)可寫出其通式為-(-CH—NH-)_n-。這里命題人已經(jīng)預(yù)計(jì)到，許多學(xué)生會(huì)以為n值一定很大，以為凡聚合反應(yīng)必得到高聚物，實(shí)在是設(shè)置的“陷阱”。其實(shí)，聚合反應(yīng)不一定得到高聚物，中學(xué)課本里的乙炔聚合成苯就是典型例子。因此，編題人給出Y的分子式，意在幫助應(yīng)試者“跳出陷阱”，聯(lián)想到乙炔聚合為苯，反推出n=3，X是起始物的三聚體。該思路要求應(yīng)試人首先要有“加成反應(yīng)”的明確概念，懂得所謂“加成反應(yīng)”是A+B=C，然后對(duì)比X（通式）和Y 以及甲醛的分子式，對(duì)Y 分子式這個(gè)信息進(jìn)行加工——Y 分子中的所有氮原子必來(lái)源于亞甲胺（注：編題人為減少枝節(jié)未給出它的化學(xué)名稱），既然Y 中有3個(gè)氮原子，說(shuō)明Y 是由亞甲胺的三聚體與甲醛發(fā)生加成而得，由此得到X是C₃H₉N₃，Y 的分子式與X 的分子式相減，得知與1分子亞甲胺三聚體反應(yīng)的是3分子甲醛。這一信息加工過(guò)程也就同時(shí)得出了X和Y 都是環(huán)狀分子的結(jié)論。羰基加成反應(yīng)中學(xué)里確實(shí)講過(guò)，但印象最深的恐怕是加氫，并歸入還原，羰基加水，就已經(jīng)“超綱”，編題人設(shè)想?yún)⒓痈?jìng)賽的選手有這個(gè)知識(shí)，并用以理解加胺（可理解為加氨”，這考察了應(yīng)試者對(duì)氨與水的類似性的把握與否，能否將甲醛加水C=O雙鍵打開的知識(shí)“遷移”于加氨）。最后，Y 與NH₃發(fā)生縮合反應(yīng)，編題人首先考察了應(yīng)試者有沒(méi)有縮合反應(yīng)的基本圖式：A+B=C+D的模式概念以及縮合反應(yīng)從反應(yīng)物“母體”里脫除的是“小分子”的概念，要求應(yīng)試人找到氨分子與Y 分子的什么基團(tuán)發(fā)生縮合，脫除什么小分子。脫水縮合在中學(xué)課本里講到最多，應(yīng)屬于應(yīng)試者已有的知識(shí)基礎(chǔ)。只是Y 與氨的縮合脫去3分子水，不同于中學(xué)課本里的縮合反應(yīng)，是需要應(yīng)試者的思維十分敏捷、廣闊的。若應(yīng)試人從Y 的結(jié)構(gòu)式里發(fā)現(xiàn)它有3個(gè)羥基，氨分子又有3個(gè)氫原子，本不難作這種帶有相當(dāng)程度創(chuàng)造性的思維。最后，Z 的結(jié)構(gòu)的得出，編題人顯然是在考察應(yīng)試者空間感受能力的強(qiáng)弱。

評(píng)論:本題涉及到中學(xué)有機(jī)化學(xué)“聚合”、“加成”、“縮合”三個(gè)概念，若應(yīng)試人確實(shí)把握中學(xué)課本中這三個(gè)反應(yīng)類型的概念以及課本上的具體知識(shí)內(nèi)容，就已經(jīng)有了解出此題的知識(shí)基礎(chǔ)。因此，筆者認(rèn)為，此題在知識(shí)基礎(chǔ)上沒(méi)有超過(guò)中學(xué)化學(xué)。然而，此題的能力要求很高，要求靈活運(yùn)用中學(xué)學(xué)到的基本知識(shí)創(chuàng)造未知知識(shí)的能力，同時(shí)也考察了應(yīng)試者面對(duì)陌生的心理承受能力和應(yīng)變能力。因此，這道試題應(yīng)視為較成功的“知識(shí)要求低、能力要求高”的好題。賽場(chǎng)實(shí)情：好學(xué)生得解，差學(xué)生零分。得零分的原因有幾種可能：一種可能是對(duì)聚合反應(yīng)的內(nèi)涵把握得太片面，以為只要聚合反應(yīng)一定得到高聚物，或者對(duì)羰基加成反應(yīng)缺乏基本概念；另一種可能是解題不靈活，不善于上下前后前后整體性地審題；第3種可能是創(chuàng)造性思維能力差，不善于用原有知識(shí)基礎(chǔ)理解加工新信息得出新知識(shí)；第4種可能是空間感受能力差。編題人給出Y的分子式，不前不后，十分恰當(dāng)。要求應(yīng)試者對(duì)試題有整體性的把握，思路清晰地進(jìn)行邏輯思維，“上下求索、左右逢源、前后呼應(yīng)”。此題可能存在的問(wèn)題是，命題人本來(lái)預(yù)計(jì)此題的主題完全是新的，因?yàn)樵谛请H云中存在六次甲基四胺并假定它是由亞甲胺生成，是最近的文獻(xiàn)報(bào)道，只是最后產(chǎn)物可能有的學(xué)生見到過(guò)，可能對(duì)解題有幫助，但這個(gè)知識(shí)點(diǎn)不是本題思路的主要出發(fā)點(diǎn)，說(shuō)不上一定有幫助。