Question

在星際云中發(fā)現(xiàn)一種高度對(duì)稱(chēng)的有機(jī)分子(Z)，在紫外線(xiàn)輻射或加熱下可轉(zhuǎn)化為其他生命前物質(zhì)，這些事實(shí)支持了生命來(lái)自星際的假設(shè)。有人認(rèn)為，Z的形成過(guò)程如下：

CH₂=NHXY(C₆H₁₅O₃N₃)Z(高度對(duì)稱(chēng))

已知NH₃、RNH₂、R₂NH均可以與RCH₂OH發(fā)生縮合反應(yīng)(脫去水分子)。

(1)寫(xiě)出X、Y和Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(2)X的一氯代物有幾種，二氯代物有幾種?

Answer 1

(1)

Z： 

(2)2種  5種

解析：本題以課本中“聚合”“加成”“縮聚”反應(yīng)類(lèi)型為載體，考查學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的綜合應(yīng)用能力.

(1)Y是由X和甲醛加成所得的產(chǎn)物，由于Y的分子式為C₆H₁₅O₃N₃，分子中有3個(gè)氧原子，所以X和3個(gè)甲醛分子發(fā)生了加成，再利用加成反應(yīng)原理可得X的分子式C₃H₉N₃，即X為，由Z推得X分子空間結(jié)構(gòu)也有高度的對(duì)稱(chēng)性，所以其分子空間結(jié)構(gòu)應(yīng)是一個(gè)對(duì)稱(chēng)環(huán)狀三聚體，即.聯(lián)想課本中羰基()的加成及題中有關(guān)信息，可推知X分子是斷開(kāi)N、H鍵與甲醛C=O雙鍵進(jìn)行加成，得環(huán)狀物Y的，所以Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

根據(jù)縮合反應(yīng)特點(diǎn)是從反應(yīng)物“母體”中脫除“小分子”，從Y的結(jié)構(gòu)里發(fā)現(xiàn)它含有3個(gè)羥基，而氨分子又具有3個(gè)氫原子，兩者按1：1縮合脫去3個(gè)水分子，故Z具有空間結(jié)構(gòu)為.

(2)X的結(jié)構(gòu)為，有兩種不同的氫原子(一種是N上的H原子，一種是C上的H原子)，故一氯代物有2種.

二氯代物可逐一分析：取代同一C原子上的H有一種，取代不同C原子上的H有一種，取代C、N原子的H有兩種，取代N、N原子的H有一種，共五種.