Question

A、B、C、D、E、F、G均為芳香族化合物，有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
A

Cl2光照

①

B

NaOH溶液

②

C

Cu、O2、加熱

③

D

銀氨溶液加熱、酸化

④

E
（1）有機(jī)物C的分子式為C₈H₁₀O₂，核磁共振氫譜顯示3組峰，C不能與NaOH反應(yīng)，寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是：

 

（填數(shù)字序號(hào)）．
（2）寫出反應(yīng)②、③的化學(xué)方程式：

 

；

 

．
（3）1molD與足量的銀氫溶液完全反應(yīng)生成E，E是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C，寫出合成滌綸的化學(xué)方程式

 

．
（4）1mol E、F（F的式量小于E）完全燃燒，消耗O₂的量相等，且1mol F能和1mol NaOH完全反應(yīng)，寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（5）G的分子式為C₈H₈O₄，且知苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，G不與NaHCO₃反應(yīng)，能與Na和NaOH反應(yīng)，等質(zhì)量的G消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則符合上述條件G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

（寫出一種）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A、B、C、D、E、F、G均為芳香族化合物，有機(jī)物C的分子式為C₈H₁₀O₂，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不能與NaOH反應(yīng)，含有醇羥基，且羥基可以被氧化，其核磁共振氫譜顯示3組峰，故C為，逆推可知B為，A為，順推可知D為，E為，
（4）中1mol E、F（F的式量小于E）完全燃燒，消耗O₂的量相等，E分子式改寫C₆H₆.2CO₂，且1mol F能和1mol NaOH完全反應(yīng)，則F分子式可以為C₆H₆．CO₂形式，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）中G的分子式為C₈H₈O₄，G不與NaHCO₃反應(yīng)，不含-COOH，能與Na和NaOH反應(yīng)，含有酚羥基，等質(zhì)量的G消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則G分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基（羧酸與醇形成的酯基），故側(cè)鏈為2個(gè)-OH、1個(gè)-CH₂OOCH，且知苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，可以是三個(gè)側(cè)鏈相鄰，且-CH₂OOCH處于2個(gè)-OH之間，或三個(gè)側(cè)鏈為間位位置．

解答： 解：A、B、C、D、E、F、G均為芳香族化合物，有機(jī)物C的分子式為C₈H₁₀O₂，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C中含有羥基，C不能與NaOH反應(yīng)，含有醇羥基，且羥基可以被氧化，其核磁共振氫譜顯示3組峰，故C為，逆推可知B為，A為，順推可知D為，E為，
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，上述反應(yīng)中，反應(yīng)①②屬于取代反應(yīng)，③④屬于氧化反應(yīng)，故答案為：；①②；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：+2NaOH

水

△

+2NaCl，
反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：+O₂

Cu

△

+2H₂O，
故答案為：+2NaOH

水

△

+2NaCl；+O₂

Cu

△

+2H₂O；
（3）E（）是合成纖維滌綸的一種單體，另一種單體是C（），二者合成合成滌綸的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）中1mol E、F（F的式量小于E）完全燃燒，消耗O₂的量相等，E分子式改寫C₆H₆.2CO₂，且1mol F能和1mol NaOH完全反應(yīng)，則F分子式可以為C₆H₆．CO₂形式，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）中G的分子式為C₈H₈O₄，G不與NaHCO₃反應(yīng)，不含-COOH，能與Na和NaOH反應(yīng)，含有酚羥基，等質(zhì)量的G消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量之比為2：3，則G分子中含有2個(gè)酚羥基、1個(gè)酯基（羧酸與醇形成的酯基），故側(cè)鏈為2個(gè)-OH、1個(gè)-CH₂OOCH，且知苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，可以是三個(gè)側(cè)鏈相鄰，且-CH₂OOCH處于2個(gè)-OH之間，或三個(gè)側(cè)鏈為間位位置，符合條件的G的結(jié)構(gòu)為或，故答案為：或．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷、同分異構(gòu)體書(shū)寫等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合應(yīng)用，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系反應(yīng)條件推斷，難度中等．