Question

15．有機物對香豆酸（）主要用于制備香辛櫻桃、杏、蜂蜜等香料．
（1）寫出對香豆酸的分子式C₉H₈O₃
（2）下列關(guān)于對香豆酸的說法不正確的是b
a．能與NaOH溶液反應　　　b．能發(fā)生加成、取代、銀鏡反應
c．加金屬鈉，有氫氣生成　　d．加FeCl₃溶液，溶液顯紫色
（3）對香豆酸的某種同分異構(gòu)體丁，其可通過如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系制得．
①甲→乙的反應類型消去反應
②丙→丁的反應化學方程式：
（4）有機物戊與丁互為同分異構(gòu)體，且滿足以下特點：
①是苯的對位取代物
②能與NaHCO₃反應放出氣體
③能發(fā)生銀鏡反應
請寫出化合物戊的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一個即可）．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)可知分子式；
（2）香豆酸中含酚-OH、碳碳雙鍵、-COOH，結(jié)合酚、烯烴、羧酸的性質(zhì)來解答；
（3）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，氯代乙苯在NaOH溶液中水解生成甲為苯乙醇，甲發(fā)生消去反應生成乙為苯乙烯，苯乙烯氧化生成丙，最后丙發(fā)生酯化反應生成丁為；
（4）丁為，戊與丁互為同分異構(gòu)體，且滿足以下特點：①是苯的對位取代物，苯環(huán)上對位的H被取代；②能與NaHCO₃反應放出氣體，含-COOH；③能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO，則在苯環(huán)的對位有2個取代基，分別含-CHO、-COOH．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)可知分子式為C₉H₈O₃，故答案為：C₉H₈O₃；
（2）香豆酸中含酚-OH、碳碳雙鍵、-COOH，則
a．含酚-OH、-COOH，均能與NaOH溶液反應，故正確；　　　
b．含-OH、-COOH可發(fā)生取代反應，含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應，但不含-CHO，則不能發(fā)生銀鏡反應，故錯誤；
c．含酚-OH、-COOH，均加金屬鈉，有氫氣生成，故正確；　　
d．含酚-OH，加FeCl₃溶液，溶液顯紫色，故正確；
故答案為：b；
（3）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，氯代乙苯在NaOH溶液中水解生成甲為苯乙醇，甲發(fā)生消去反應生成乙為苯乙烯，苯乙烯氧化生成丙，最后丙發(fā)生酯化反應生成丁為；
①由上述分析可知，甲→乙的反應類型為消去反應，故答案為：消去反應；      
②丙→丁的反應化學方程式為，故答案為：；
（4）丁為，戊與丁互為同分異構(gòu)體，且滿足以下特點：①是苯的對位取代物，苯環(huán)上對位的H被取代；②能與NaHCO₃反應放出氣體，含-COOH；③能發(fā)生銀鏡反應，含-CHO，則在苯環(huán)的對位有2個取代基，分別含-CHO、-COOH，所以化合物戊的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷及結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關(guān)系、轉(zhuǎn)化中官能團的變化、有機反應等為解答的關(guān)鍵，（4）為解答的難點，題目難度中等．