Question

20．某芳香族化合物A的結構簡式是，A在一定條件下有如圖所示的轉化關系．已知E分子式為C₉H₈O₂．

（1）關于上述各步轉化中，一定不涉及到的反應類型是a．
a．加成反應   b．消去反應   c．取代反應   d．氧化反應
（2）D的結構簡式是，若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成F，欲由A通過一步反應得到F，該反應的化學方程式是．
（3）若E中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，則C→E的化學方程式是：，寫出所有符合下列要求的E的同分異構體的結構簡式：、．
①分子中苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種
②1mol該有機物與足量銀氨溶液反應能產生4mol Ag．

Answer 1

分析 A的結構簡式是，在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應，再酸化得到C，則B為，C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，C在濃硫酸、加熱條件下反應得到E，且E的分子式為C₉H₈O₂，應是脫去1分子水，若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成F，則E為，F(xiàn)為，若E中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，應是發(fā)生酯化反應，故E為．

解答 解：A的結構簡式是，在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應，再酸化得到C，則B為，C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，C在濃硫酸、加熱條件下反應得到E，且E的分子式為C₉H₈O₂，應是脫去1分子水，若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成F，則E為，F(xiàn)為，若E中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，應是發(fā)生酯化反應，故E為．

（1）關于上述各步轉化中涉及取代反應、氧化反應，C轉化為E的過程中可能發(fā)生消去反應，一定不涉及加成反應
故答案為：a；
（2）D的結構簡式是，若E能使溴的四氯化碳溶液褪色，還能與NaHCO₃溶液反應生成F，則E為，F(xiàn)為，欲由A通過一步反應得到F，該反應的化學方程式是：，
故答案為：；；
（3）若E中除苯環(huán)外，還含有一個六元環(huán)，則E為，C→E的化學方程式是：，
符合下列要求的E的同分異構體：①分子中苯環(huán)上有三個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，②1mol該有機物與足量銀氨溶液反應能產生4mol Ag，符合條件的同分異構體為：、，
故答案為：；、．

點評 本題考查有機物的推斷、有機反應類型、有機反應方程式書寫、限制條件同分異構體書寫，注意根據(jù)反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化．