Question

化學(xué)家利用鈀（Pd）作催化劑，將有機(jī)化合物進(jìn)行“裁剪”“縫合”，創(chuàng)造出具有特殊功能的新物質(zhì)而榮獲2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．赫克反應(yīng)（Heck反應(yīng)）的通式可表示為：（R-X中的R通常是不飽和烴基或苯環(huán)；R′CH=CH₂通常是丙烯酸酯或丙烯腈CH₂=CH-CN等）：
現(xiàn)有A、B、C、D等有機(jī)化合物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分反應(yīng)條件省略）

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式為

 

．
（2）已知腈基（-C≡N）也具有不飽和性（可催化加氫），寫(xiě)出CH₂=CH-CN完全催化加氫的化學(xué)方程式：

 

．寫(xiě)出上述催化加氫后的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）丙烯腈（CH₂=CH-CN）可發(fā)生加聚反應(yīng)生成一種高聚物，此高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）寫(xiě)出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式：

 

反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（5）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（必須表示出分子的空間構(gòu)型）

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₂=CHCN水解酸化后得B為CH₂=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得C為CH₂=CHCOOCH₃，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A和C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，
（1）反應(yīng)Ⅰ為苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴苯；
（2）CH₂=CH-CN完全催化加氫則不但C=C與H₂加成，C≡N也與H₂加成，根據(jù)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的原則可寫(xiě)出產(chǎn)物的同分異構(gòu)體；
（3）丙烯腈（CH₂=CH-CN）發(fā)生加聚反應(yīng)；
（4）B（C₃H₄O₂）為丙烯酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C；
（5）根據(jù)赫克反應(yīng)（Heck反應(yīng)）的特點(diǎn)可知溴苯與丙烯酸甲酯反應(yīng)產(chǎn)物為反式結(jié)構(gòu)．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₂=CHCN水解酸化后得B為CH₂=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得C為CH₂=CHCOOCH₃，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成A為，A和C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為，
（1）反應(yīng)Ⅰ為苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)得到溴苯，方程式為，
故答案為：；　　　
（2）CH₂=CH-CN完全催化加氫則不但C=C與H₂加成，C≡N也與H₂加成，方程式為；產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有三種：，
故答案為：；；
（3）丙烯腈（CH₂=CH-CN）發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物為，
故答案為：；
（4）B（C₃H₄O₂）為丙烯酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為C，方程式為，
故答案為：；酯化（取代）反應(yīng)；
（5）根據(jù)赫克反應(yīng)（Heck反應(yīng)）的特點(diǎn)可知溴苯與丙烯酸甲酯反應(yīng)產(chǎn)物為反式結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，能較好的考查學(xué)生的閱讀能力、自學(xué)能力，是熱點(diǎn)題型，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)順推進(jìn)行推斷，難度中等．