Question

多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導(dǎo)物質(zhì)，用來幫助細(xì)胞傳送脈沖的化學(xué)物質(zhì)，能影響人對事物的歡愉感受．多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成：

（1）香蘭素保存不當(dāng)往往會導(dǎo)致顏色、氣味發(fā)生明顯變化，其原因是

 

．
（2）多巴胺中的官能團(tuán)的名稱是

 

、

 

，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為

 

．
（3）寫出由A→M的化學(xué)方程式

 

．
（4）反應(yīng)③中若M和H₂物質(zhì)的量之比為1：3完全反應(yīng)，則產(chǎn)物為一系列同分異構(gòu)體，寫出其中一分子有三個(gè)手性碳原子的一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①具有天然氨基酸的共同結(jié)構(gòu)    ②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)   ③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
（6）苯乙胺（）是生物體中重要的生物堿．寫出用甲苯、硝基甲烷為原料制備苯乙胺的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：
C₂H₅OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）香蘭素含有酚羥基、-CHO，易被氧化；
（2）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的官能團(tuán)；對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式以及M生成B的反應(yīng)條件可知M為，根據(jù)官能團(tuán)的變化判斷反應(yīng)類型；
（3）A反應(yīng)生成M，M和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成M，則M為，再根據(jù)反應(yīng)物和生成物寫出反應(yīng)方程式；
（4）根據(jù)上面的分析可知，M為，M的不飽和度為5，M和H₂物質(zhì)的量之比為1：3完全反應(yīng)，則產(chǎn)物不飽和度為2，根據(jù)手性碳原子的特點(diǎn)寫結(jié)構(gòu)簡式；
（5）根據(jù)條件①具有天然氨基酸的共同結(jié)構(gòu)，即在α位上有氨基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，據(jù)此可寫出B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；
（6）甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，一氯甲苯發(fā)生水解生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，被還原生成．

解答： 解：（1）香蘭素含有酚羥基、-CHO，易被氧化，往往會導(dǎo)致顏色、氣味發(fā)生明顯變化，
故答案為：被O₂氧化；
（2）據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的官能團(tuán)為羥基、氨基，對比A和B的結(jié)構(gòu)簡式以及M生成B的反應(yīng)條件可知M為，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，
故答案為：羥基；氨基；消去反應(yīng)；
（3）A反應(yīng)生成M，M和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式知，A發(fā)生消去反應(yīng)生成M，M為，則由A→M的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)上面的分析可知，M為，M的不飽和度為5，M和H₂物質(zhì)的量之比為1：3完全反應(yīng)，則產(chǎn)物不飽和度為2，所以有三個(gè)手性碳原子的一種的結(jié)構(gòu)簡式為或 ，
故答案為：或 ；
（5）根據(jù)條件①具有天然氨基酸的共同結(jié)構(gòu)，即在α位上有氨基，②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，據(jù)此可寫出B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：或；
（6）甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代生成一氯甲苯，一氯甲苯發(fā)生水解生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，被還原生成，則合成路線為：，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷及合成，會根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物及原料采用合理的合成路線合成目標(biāo)產(chǎn)物，選擇路線時(shí)要以教材基礎(chǔ)知識為藍(lán)本并結(jié)合題給信息進(jìn)行分析，難度較大．