Question

【題目】有機(jī)物A是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料，其核磁共振氫譜圖中有3個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為，已知B的結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，下圖是以B為主要原料的合成路線。試回答下列問題：

(1)的名稱是________，D含有的官能團(tuán)名稱是________。

(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________，反應(yīng)的反應(yīng)類型是________。

(3)反應(yīng)中的試劑a是：________；

(4)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________；

(5)的同分異構(gòu)體有多種，能發(fā)生水解反應(yīng)的有________種，寫出其中既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。寫出一種即可

Answer 1

【答案】甲基丙烯酸 羧基、氯原子 +H2O 酯化反應(yīng)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 溶液 5 或 或

【解析】

有機(jī)物A分子式，其核磁共振氫譜圖中有3個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因?yàn)?/span>B的結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，且根據(jù)框圖中B的分子式為，B又可連續(xù)氧化，說明B既含有羥基又含有氯原子，B中羥基連續(xù)氧化生成羧基，所以B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在堿性條件下與醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成E；

(1)有機(jī)物A分子式，其核磁共振氫譜圖中有3個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因?yàn)?/span>B的結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，且根據(jù)框圖中B的分子式為，B又可連續(xù)氧化，說明B既含有羥基又含有氯原子，B中羥基連續(xù)氧化生成羧基，所以D中既含有羧基又含有氯原子，故答案為：甲基丙烯酸；羧基、氯原子；

(2)A是，因?yàn)?/span>B的結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)甲基，且根據(jù)框圖中B的分子式和B可連續(xù)氧化，說明B既含有羥基又含有氯原子，，碳骨架不變，所以B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，在濃硫酸并加熱條件下與A發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯C，由D中既含有羧基又含有氯原子和反應(yīng)條件可知是鹵代烴的消去反應(yīng)，故答案為：+H2O；酯化反應(yīng)取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；

(3)由框圖可知C在a試劑存在條件下生成E和F，且E是，F可連續(xù)氧化，說明F含有羥基，所以F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以是發(fā)生了堿性條件下的水解，故答案為：NaOH溶液；

(4)F為連續(xù)氧化生成，故答案為：；

(5)A的同分異構(gòu)體中能發(fā)生水解反應(yīng)的屬于酯類，HCOOH和C=C—C(羥基有三種位置)形成的酯有三種，CH3COOH和乙烯醇形成的酯有1種，CH2=CHCOOH和CH3OH形成的酯有1種，共有5種，其中既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物，結(jié)構(gòu)中既含有酯基又含有醛基，應(yīng)為甲酸酯，故答案為：5；或 或。