Question

3．某廠以甘蔗為原料制糖，對產(chǎn)生的大量甘蔗渣按下圖所示轉(zhuǎn)化進行綜合利用．其中B是A水解的最終產(chǎn)物；C的化學式為C₃H₆O₃，一定條件下2個C分子間脫去2個水分子可生成一種六元環(huán)狀化合物；D可使溴水褪色；H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物．（圖中部分反應條件及產(chǎn)物沒有列出）


（1）寫出下列物質(zhì)的結構簡式：
高分子化合物F；六元環(huán)狀化合物I．
（2）C→D的反應類型為消去反應．
（3）寫出下列反應的化學方程式：A→B、C→可降解塑料．
（4）H分子所含官能團的名稱是醛基，實驗室中常用于檢驗該官能團的試劑的名稱是（只寫一種）新制氫氧化銅懸濁液（斐林Fehling試劑）或銀氨溶液（硝酸銀的氨溶液、托倫Tollens試劑）．
（5）滿足與E有相同的官能團的同分異構體有15種（不包括順反異構）．寫出其中一種同分異構體的結構簡式CH₃COOCH=CHCH₃．

Answer 1

分析 甘蔗渣處理之后得到纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G為CH₃CH₂OH，H為CH₃CHO，H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物，I應為，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C為乳酸，即CH₃CHOHCOOH；D能使溴水褪色，說明含有不飽和鍵，C發(fā)生消去反應生成D，D為CH₂=CHCOOH，D和乙醇發(fā)生酯化反應生成E，為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，F(xiàn)為，結合題目分析解答．

解答 解：甘蔗渣處理之后得到纖維素，纖維素水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成G為CH₃CH₂OH，H為CH₃CHO，H的三聚合物I也是一種六元環(huán)狀化合物，I應為，葡萄糖在乳酸菌的作用下生成C為乳酸，即CH₃CHOHCOOH；D能使溴水褪色，說明含有不飽和鍵，C發(fā)生消去反應生成D，D為CH₂=CHCOOH，D和乙醇發(fā)生酯化反應生成E，為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，F(xiàn)為，
（1）F、I結構簡式分別為、，故答案為：；；
（2）C發(fā)生消去反應生成D，所以反應類型是消去反應，故答案為：消去反應；
（3）纖維素發(fā)生水解反應生成葡萄糖，反應方程式為，
2-羥基丙酸發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物，反應方程式為，
故答案為：；
；
（4）H為CH₃CHO，其官能團名稱是醛基，可以用新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液檢驗醛基，
故答案為：醛基；新制氫氧化銅懸濁液（斐林Fehling試劑）或銀氨溶液（硝酸銀的氨溶液、托倫Tollens試劑）；
（5）E為CH₂=CHCOOCH₂CH₃，E的同分異構體與E具有相同官能團說明含有碳碳雙鍵和酯基，
如果是甲酸酯，如果醇的碳鏈為C=C-C-C，有4種；
如果醇的碳鏈為C-C=C-C，有2種；
如果醇的碳鏈為C=C（C）-C，有3種；
如果是乙酸酯，醇的碳鏈為C=C-C，有3種；
如果是烯酸酯，
如果烯酸烴基為C=C-C，有3種；
所以符合條件的有15種，其中一種結構簡式為CH₃COOCH=CHCH₃，
故答案為：15；CH₃COOCH=CHCH₃．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，正確推斷各物質(zhì)結構簡式是解本題關鍵，注意結合題給信息、反應條件進行推斷，知道常見有機物官能團及其性質(zhì)關系，難點是（5）題同分異構體種類判斷，要考慮官能團位置異構、碳鏈異構，題目難度中等．