Question

香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式C₉H₆O₂，該芳香內(nèi)酯A，其分子式為C₉H₆O₂，該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶�酸�?

提示：

①CH₃CH=CHCH₂CH₃CH₃COOH+CH₃CH₂COOH

②R—CH=CH₂R—CH₂—CH₂—Br

請回答下列問題：

(1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式___________。

(2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有__________種。

(3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B→C的目的是__________。

(4)請設(shè)計合理方案從合成(用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。

例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為

CH₃CH₂OHCH₂=CH₂

Answer 1

解析：(1)A為芳香內(nèi)酯分子式為C₉H₆O₂，可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為，從而可推出其水解后的B的結(jié)構(gòu)簡式為再結(jié)合BC及C的分子式不難推出C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式和對同分異構(gòu)體的要求，所寫同分異構(gòu)體特點(diǎn)是苯環(huán)上要含二個取代基、且其水解產(chǎn)物之一要含有醛基，符合這些要求的應(yīng)該有9種。

(3)因酚羥基易被高錳酸鉀氧化，所以步驟B→C的目的是先將酚羥基變?yōu)椤啊狾CH₃”保護(hù)起來。

(4)本小題是要求由

  制備  可以由  逆推得

然后再根據(jù)所學(xué)知識找出正確的合成路線及所采用的試劑

答案：(1)  (2)9種

(3)保護(hù)酚羥基，使之不被氧化

(4)