Question

2．①～⑩是幾種有機物的名稱、分子式或結構簡式：
①C₂H₂  ②新戊烷   ③甲苯   ④    ⑤
⑥CH₃CH（C₂H₅）CH₂CH（C₂H₅）CH₃  ⑦C₅H₁₀  ⑧ClCH=CHCl     ⑨C₅H₄  
⑩
據(jù)此回答下列問題：
（1）上述有機物中，互為同系物的是②⑥（填序號），一定存在順反異構的是⑧（填序號）．
（2）⑥可由烯烴與H₂加成得到，該烯烴可能有4種結構．
（3）氯氣與③在光照條件下生成一氯代物化學反應方程式：
（4）③的同系物A，分子中共含66個電子，A苯環(huán)上一溴代物只有一種，請寫出A 的結構簡式_．
（5）某烴B含氫14.3%，且分子中所有氫完全等效，向80g含Br₂5%的溴水中加入該有機物，溴水剛好完全褪色，此時液體總質量82.1g．則B的結構簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．
（6）⑨理論上同分異構體的數(shù)目可能有30多種．
如：A．CH₂=C=C=C=CH₂   B．CH≡C-CH=C=CH₂
C．   D．    E．
其中A、B是鏈狀分子，請不要顧忌這些結構能否穩(wěn)定存在，寫出所有碳原子均共線的一種鏈狀分子的結構簡式：CH≡C-C≡C-CH₃．
（7）⑩分子中最多有23個原子共面．

Answer 1

分析 （1）同系物是結構相似，組成上相差CH₂原子團的物質互稱同系物；當烯烴中碳碳雙鍵兩端的每個碳原子上所連的兩個基團不同時，則烯烴存在順反異構；
（2）該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應烯烴存在碳碳雙鍵的位置．可能的結構有：；
（3）氯氣與③在光照條件下生成一氯代物，取代甲基的H原子；
（4）由于A是苯的同系物，即在結構中只有一個苯環(huán)，且側鏈為烷烴基，即符合通式C_nH_2n-6．由于電子數(shù)為66，故有：6n+2n-6=66，解得n=9，故A的分子式為C₉H₂₀，由于A的苯環(huán)上一溴代物只有一種，故A的結構很對稱；
（5）由于是烴，故只含C、H兩種元素，且某烴B含氫14.3%，則含碳85.7%，故此有機物中的C、H原子個數(shù)之比為：$\frac{14.3%}{1}：\frac{85.7%}{12}$=1：2．設有機物的分子式為（CH₂）n，溴水的增重量2.1g即為溴水吸收的該烴的質量，物質的量n=$\frac{2.1g}{14ng/mol}$=$\frac{3}{20n}$mol，而80g含Br5%的溴水中溴的物質的量為n=$\frac{80g×5%}{160g/mol}$=0.025mol，根據(jù)1mol（CH₂）n～1mol溴，故有：$\frac{3}{20n}$=0.025，解得n=6，由于分子中所有氫完全等效，故B的結構簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（6）⑨C₅H₄的不飽和度，為4，當碳原子均共線時，應考慮以乙炔為母體的結構，由于一條碳碳三鍵的不飽和度為2，故滿足此條件的有機物中含2條碳碳三鍵；
（7）苯環(huán)為平面形結構，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面上，根據(jù)三點確定一個平面可知，兩個苯環(huán)的所有的原子以及連接苯環(huán)的C原子可能共平面，共23個原子．

解答 解：（1）同系物是結構相似，組成上相差CH₂原子團的物質互稱同系物，而②⑥的均為烷烴，故結構相似，在分子組成上相差4個CH₂原子團，故互為同系物；當有機物中存在碳碳雙鍵且中碳碳雙鍵兩端的每個碳原子上所連的兩個基團不同時，則有機物存在順反異構，即只有⑧ClCH=CHCl存在順反異構，其余的均不存在順反異構．
故答案為：②⑥；⑧；
（2）根據(jù)烯烴與H₂加成反應的原理，推知該烷烴分子中相鄰碳原子上均帶氫原子的碳原子間是對應烯烴存在碳碳雙鍵的位置．可能的結構有：，故該烴共有4種，故答案為：4；
（3）氯氣與③在光照條件下生成一氯代物，取代甲基的H原子，化學反應方程式為，
故答案為：；
（4）由于A是苯的同系物，即在結構中只有一個苯環(huán)，且側鏈為烷烴基，即符合通式C_nH_2n-6．由于電子數(shù)為66，故有：6n+2n-6=66，解得n=9，故A的分子式為C₉H₂₀，由于A的苯環(huán)上一溴代物只有一種，故A的結構很對稱，結構為，故答案為：；
（5）由于是烴，故只含C、H兩種元素，且某烴B含氫14.3%，則含碳85.7%，故此有機物中的C、H原子個數(shù)之比為：$\frac{14.3%}{1}：\frac{85.7%}{12}$=1：2．設有機物的分子式為（CH₂）n，溴水的增重量2.1g即為溴水吸收的該烴的質量，物質的量n=$\frac{2.1g}{14ng/mol}$=$\frac{3}{20n}$mol，而80g含Br5%的溴水中溴的物質的量為n=$\frac{80g×5%}{160g/mol}$=0.025mol，根據(jù)1mol（CH₂）n～1mol溴，故有：$\frac{3}{20n}$=0.025，解得n=6，由于分子中所有氫完全等效，故B的結構簡式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（6））⑨C₅H₄的不飽和度，為4，當碳原子均共線時，應考慮以乙炔為母體的結構，由于一條碳碳三鍵的不飽和度為2，故滿足此條件的有機物中含2條碳碳三鍵，故此有機物的結構為CH≡C-C≡C-CH₃，故答案為：CH≡C-C≡C-CH₃；
（7）苯環(huán)為平面形結構，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面上，根據(jù)三點確定一個平面可知，兩個苯環(huán)的所有的原子以及連接苯環(huán)的C原子可能共平面，共23個原子，故答案為：23．

點評 本題綜合考查有機物的結構和性質，為高頻考點，側重學生的分析能力的考查，注意把握有機物的結構以及同分異構體的判斷，為該題的難點和易錯點，題目難度中等．