Question

13．醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法．實(shí)驗(yàn)室制備1一溴丁烷的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如圖：
NaBr+H₂SO₄$\frac{\underline{\;微熱\;}}{\;}$HBr+NaHSO₄①
C₄H₉-OH+HBr$\stackrel{△}{→}$ C₄H₉-Br+H₂O②
可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br^-被濃硫酸氧化為Br₂等．
有關(guān)數(shù)據(jù)列表如表：

	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	密度/g•cm-3
正丁醇	-89.53	117.25	0.81
1-溴丁烷	-112.4	101.6	1.28

（1）實(shí)驗(yàn)裝置中儀器a的名稱是直形冷凝管；反應(yīng)加熱時的溫度不宜超過100℃，較好的加熱方法是水浴加熱．圓底燒瓶中碎瓷片的作用是防止暴沸；．裝置中倒扣漏斗的作用是防止溴化氫極易溶于水而倒吸；
（2）制備操作中，加入的濃硫酸必須進(jìn)行適當(dāng)稀釋，其目的是abc（填字母序號）．
a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成      b．減少Br₂的生成
c．減少HBr的揮發(fā)              d．水是反應(yīng)的催化劑
（3）反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物中1-溴丁烷分離出來，應(yīng)采取蒸餾操作得到較純的1-溴丁烷，蒸餾裝置除了用到冷凝管、溫度計、牛角管、錐形瓶，還需要的玻璃儀器是酒精燈、蒸餾燒瓶；
（4）將反應(yīng)結(jié)束后得到的混合物經(jīng)過蒸餾操作得到較純的1-溴丁烷的產(chǎn)物中，可能含有的雜質(zhì)主要是水；
（5）將1-溴丁烷產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在下層（填“上層”、“下層”或“不分層”）．
（6）某實(shí)驗(yàn)小組制取1-溴丁烷時，向圓底燒瓶中加入7.4g正丁醇，13.0g NaBr和足量的濃硫酸，最終制得1一溴丁烷9.6g，則1一溴丁烷的產(chǎn)率是70%（保留2位有效數(shù)字）．

Answer 1

分析 （1）由儀器結(jié)構(gòu)可知A為直形冷凝管；反應(yīng)加熱時的溫度不宜超過100℃，采取水浴加熱，碎瓷片可以防止加熱時暴沸，溴化氫極易溶于水而倒吸；
（2）醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br^-被濃硫酸氧化為Br₂等，濃硫酸吸收會放熱，容易使HBr揮發(fā)；
（3）采取蒸餾法分離得到1-溴丁烷，還需要加熱儀器酒精燈及蒸餾燒瓶；
（4）蒸餾控制溫度高于101.6℃，低于117.25℃，該溫度下水會形成水蒸氣；
（5）1-溴丁烷不溶于水，密度比水大；
（6）根據(jù)正丁醇計算1-溴丁烷的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）由儀器結(jié)構(gòu)可知A為直形冷凝管；反應(yīng)加熱時的溫度不宜超過100℃，較好的加熱方法是采取水浴加熱，較好的加熱方法是碎瓷片可以防止加熱時暴沸，溴化氫極易溶于水，裝置中倒扣漏斗的作用是，
故答案為：直形冷凝管；水浴加熱；防止暴沸；防止溴化氫極易溶于水而倒吸；
（2）a．濃硫酸和1-丁醇反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴、分子間脫水反應(yīng)生成醚，稀釋后不能發(fā)生類似反應(yīng)減少副產(chǎn)物烯和醚的生成，故a正確；
b．濃硫酸具有強(qiáng)氧化性能將溴離子氧化為溴單質(zhì)，稀釋濃硫酸后能減少Br₂的生成，故b正確；
c．反應(yīng)需要溴化氫和1-丁醇反應(yīng)，濃硫酸溶解溶液溫度升高，使溴化氫揮發(fā)，稀釋后減少HBr的揮發(fā)，故c正確；
d．水是產(chǎn)物不是反應(yīng)的催化劑，故d錯誤；
故選：abc；
（3）采取蒸餾法分離得到1-溴丁烷，蒸餾裝置除了用到冷凝管、溫度計、牛角管、錐形瓶，還需要的玻璃儀器是酒精燈、蒸餾燒瓶，
故答案為：酒精燈、蒸餾燒瓶；
（4）蒸餾控制溫度高于101.6℃，低于117.25℃，該溫度下水會形成水蒸氣，可能含有的雜質(zhì)主要是水，
故答案為：水；
（5）1-溴丁烷不能溶于水，且密度大于水，所以將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在下層，
故答案為：下層；
（6）7.4g正丁烷玩反應(yīng)生成1-溴丁烷質(zhì)量為m，則：
C₄H₉-OH+HBr$\stackrel{△}{→}$C₄H₉-Br+H₂O
     74                    137
     7.4g                13.7
最終制得1一溴丁烷9.6g，則1-溴丁烷的產(chǎn)率=$\frac{9.6g}{13.7g}$×100%≈70%，
故答案為：70%．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)，涉及對裝置與操作的分析評價、實(shí)驗(yàn)基本操作、對原理的分析評價、產(chǎn)率計算等，注意對題目信息與數(shù)據(jù)的應(yīng)用，較好的考查了學(xué)生分析問題、解決問題的能力，難度中等．