Question

2．有機物E的合成路線如圖：

已知：
①
②
完成下列填空：
（1）B中官能團的名稱為醛基．C₂H₄生成C₂H₅Br的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（2）C的分子式為C₁₀H₂₂O₂．
（3）檢驗C₂H₅Br分子中含有溴原子的實驗方案為取樣品少量于潔凈試管中，加入NaOH水溶液后加熱10分鐘、冷卻后用稀硝酸酸化、滴入AgNO₃溶液，出現(xiàn)淡黃色沉淀．
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，D在一定條件下轉(zhuǎn)變?yōu)镋的過程中還會生成另兩種具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物，寫出這兩種副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式、．
（5）寫出一種滿足下列條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式或
①分子式只比E少2個氫原子
②與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，溴乙烷與甲醛發(fā)生信息①的反應(yīng)得A為CH₃CH₂CH₂OH，A催化氧化得B為CH₃CH₂CHO，B發(fā)生信息①中的反應(yīng)得C，C催化氧得D為，D發(fā)生信息②中的反應(yīng)得E為，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，溴乙烷與甲醛發(fā)生信息①的反應(yīng)得A為CH₃CH₂CH₂OH，A催化氧化得B為CH₃CH₂CHO，B發(fā)生信息①中的反應(yīng)得C，C催化氧得D為，D發(fā)生信息②中的反應(yīng)得E為，
（1）B為CH₃CH₂CHO，B中官能團的名稱為醛基，C₂H₄生成C₂H₅Br的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：醛基；加成反應(yīng)；
（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C的分子式為 C₁₀H₂₂O₂，
故答案為：C₁₀H₂₂O₂；
（3）檢驗C₂H₅Br分子中含有溴原子的實驗方案為取樣品少量于潔凈試管中，加入NaOH水溶液后加熱10分鐘、冷卻后用稀硝酸酸化、滴入AgNO₃溶液，出現(xiàn)淡黃色沉淀，
故答案為：取樣品少量于潔凈試管中，加入NaOH水溶液后加熱10分鐘、冷卻后用稀硝酸酸化、滴入AgNO₃溶液，出現(xiàn)淡黃色沉淀；
（4）D為，D發(fā)生信息②中的反應(yīng)可以生成E為，還會生成另兩種具有五元環(huán)結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物為、，
故答案為：、；
（5）E為，分子式為C₁₀H₁₆O，根據(jù)條件①分子式只比E少2個氫原子，即其分子式為C₁₀H₁₄O，不飽和度為4，②與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為或，
故答案為：或．

點評 本題綜合考查有機物的推斷，側(cè)重于有機物的結(jié)構(gòu)和官能團的性質(zhì)的考查，難度中等，注意題給信息以及官能團的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵．