Question

某芳香族化合物A，核磁共振氫譜顯示有六組峰，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，分子結(jié)構(gòu)中不含有甲基，一定條件下可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系．

（1）E中含有的官能團名稱為

 

．
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）C的分子式為

 

，在一定條件下，可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有

 

．（填序號）
 ①水解反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④加成反應(yīng)⑤加聚反應(yīng)
（4）A→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）F在加熱條件下與過量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（6）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

 

種，其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
 ①含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)②與A有相同的官能團③能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：

分析：根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A能與乙醇反應(yīng)生成C，且C的相對分子質(zhì)量為194，與A相比增加了28，所以A分子結(jié)構(gòu)含一個-COOH；A在濃硫酸加熱條件下生成的D與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成F，說明A發(fā)生消去反應(yīng)生成D，根據(jù)A中的碳原子數(shù)，加上A能催化氧化生成含有醛基的E，故A中含有-CH₂CH₂OH結(jié)構(gòu)，又由于A分子結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上一氯代物只有2種，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B為、E為，C為，據(jù)此解答（1）～（5）；
（6）與A含有相同官能團：羥基、羧基，且苯環(huán)上有-OH、A含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)，其取代基為：①-OH、-CH₂CH₂COOH，如，存在鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)；②-OH、-CH₂（CH₃）COOH，如，存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，總共含有6種同分異構(gòu)體，其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡式為：、．

解答： 解：A能與乙醇反應(yīng)生成C，且C的相對分子質(zhì)量為194，與A相比增加了28，所以A分子結(jié)構(gòu)含一個-COOH；A在濃硫酸加熱條件下，生成D與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)生成F，說明A生成發(fā)了消去反應(yīng)，根據(jù)A中的碳原子數(shù)，加上A能催化氧化生成含有醛基的E，故A中含有-CH₂-CH₂OH結(jié)構(gòu)．又由于A分子結(jié)構(gòu)的苯環(huán)上一氯代物只有2種，因此A的結(jié)構(gòu)簡式是，B為，E為，C為，
（1）E的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子中含有官能團為：醛基、羧基，故答案為：醛基、羧基；
（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為：C₁₁H₁₄O₃，D中含有苯環(huán)、酯基、羥基，能夠發(fā)生①水解反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④加成反應(yīng)，分子中不存在碳碳雙鍵、碳碳三鍵，不能發(fā)生⑤加聚反應(yīng)，
故答案為：C₁₁H₁₄O₃；①②③④；
（4）A→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為為：；
A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（5）F在加熱條件下與過量NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）①含有二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)，有機物在苯環(huán)上含有兩個取代基；②與A有相同的官能團，含有官能團：羥基、羧基；③能與FeC1₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明苯環(huán)上有-OH，滿足條件的有機物在苯環(huán)上的取代基為：①-OH、-CH₂CH₂COOH，存在鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)；②-OH、-CH₂（CH₃）COOH，存在鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，總共含有6種同分異構(gòu)體；其中苯環(huán)上一氯代物有兩種的結(jié)構(gòu)簡式為：、
故答案為：6；、．

點評：本題考查了有機合成，題目難度中等，根據(jù)題中信息正確推斷A的結(jié)構(gòu)為解答關(guān)鍵，注意掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．