Question

8．中國科學(xué)家屠呦呦因青蒿素的研究榮獲了2015年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)．青蒿素是繼乙氨嘧啶、氯喹、伯喹之后最有效的抗瘧特效藥，具有速效和低毒的特點(diǎn)，曾被世界衛(wèi)生組織稱做是“世界上唯一有效的瘧疾治療藥物”．由青蒿素合成系列衍生物（它們的名稱和代號(hào)如圖所示）的路線如圖：

已知：

回答下列問題：
（1）青蒿素的分子式為C₁₅H₂₂O₅．
（2）反應(yīng)①中，有機(jī)反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；NaBH₄的作用是B．
（A．氧化劑  B．還原劑  C．催化劑  D．溶劑）
（3）有機(jī)物D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，請(qǐng)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式．
（4）青蒿唬酯能夠發(fā)生的反應(yīng)類型有ABC．
A．酯化反應(yīng)      B．水解反應(yīng)       C．還原反應(yīng)      D．加聚反應(yīng)
（5）以H₂Q表示雙氫青蒿素，寫出反應(yīng)②（雙氫青蒿素和甲醇反應(yīng)）的化學(xué)方程式H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O．
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E．合成過程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，寫出有機(jī)物F與NaOH溶液反應(yīng)的離子反應(yīng)方程式，有機(jī)物G是F的同分異構(gòu)體，有機(jī)物G遇FeCl₃溶液顯紫色，且有4種不同類型的氫，其個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，則符合條件的有機(jī)物G的同分異構(gòu)體有3種．寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式、、任意一種．

Answer 1

分析 （1）由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式可確定分子式，注意交點(diǎn)、端點(diǎn)為碳原子，用H原子飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)；
（2）對(duì)比青蒿素、雙氫青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式，可知青蒿素中羰基轉(zhuǎn)化為；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對(duì)比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結(jié)構(gòu)簡式，可知D的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過氧鍵，結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)判斷；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E，合成過程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡式為；化合物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，S中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對(duì)位或含有甲基和兩個(gè)酚羥基，且三個(gè)取代基位于間位．

解答 解：（1）由青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為：C₁₅H₂₂O₅，
故答案為：C₁₅H₂₂O₅；
（2）對(duì)比青蒿素、雙氫青蒿素的結(jié)構(gòu)簡式，可知青蒿素中羰基轉(zhuǎn)化為，屬于還原反應(yīng)，反應(yīng)中NaBH₄起到還原劑的作用，
故答案為：還原反應(yīng)；B；
（3）D是分子式為C₄H₄O₃的五元環(huán)狀化合物，對(duì)比氫化青蒿素和青蒿琥酯的結(jié)構(gòu)簡式，可知D的結(jié)構(gòu)簡式，
故答案為：；
（4）青蒿唬酯含有酯基、羧基和過氧鍵，具有氧化性，可發(fā)生水解反應(yīng)，具有酸性，可發(fā)生酯化反應(yīng)，可被還原，發(fā)生還原反應(yīng)，
故答案為：ABC；
（5）雙氫青蒿素含有羥基，可與甲醇發(fā)生分子間脫水生成醚，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O，
故答案為：H₂Q+CH₃OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH₃+H₂O；
（6）從雙氫青蒿素（H₂Q）出發(fā)，可通過多步反應(yīng)合成出有機(jī)物E，合成過程中，有機(jī)原料除H₂Q、外，還需含苯環(huán)的二羥基化合物F，其結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)與NaOH溶液反應(yīng)的離子反應(yīng)方程式：，化合物G是F的同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，有4種不同類型的氫，且個(gè)數(shù)比為3：2：2：1，G中含有醚鍵和酚羥基，且二者位于對(duì)位或含有甲基和兩個(gè)酚羥基，且三個(gè)取代基位于間位，G的結(jié)構(gòu)簡式為、、，共3種，
故答案為：；3；、、任意一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、性質(zhì)條件同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，注意理解有機(jī)反應(yīng)中斷鍵和成鍵，題目難度中等．